Difosfato de cloroquina CAS#: 50-63-5; ChemWhat Código: 1392450
identificação
| Nome do Produto | Difosfato de cloroquina |
| Nome IUPAC | 4-N- (7-cloroquinolin-4-il) -1-N, 1-N-dietilpentano-1,4-diamina; ácido fosfórico |
| Estrutura molecular |  |
| Número do CAS Registry | 50-63-5 |
| Número EINECS | 200-055-2 |
| Número MDL | MFCD00069852 |
| Número de Registro Beilstein | 4223142 |
| Sinônimos | fosfato de cloroquina, fosfato de cloroquina, N4- (7-cloro-4-quinolinil) -N1,N1difosfato de -dimetil-1,4-pentanodiamina, N4- (7-cloro-4-quinolinil) -N1, N1-dietil-1,4-pentanodiamina difosfato, N '- (7-cloroquinolin-4-il) -N, N-dietil-pentano-1,4-diamina difosfato, cloroquina, sal difosfato, sal difosfato de cloroquina Nº do CAS: 50-63-5 N.o CAS 50-63-5 |
| Fórmula Molecular | C18H26ClN3 2H3PO4 |
| Peso molecular | 515.86 |
| InChI | InChI=1S/C18H26ClN3.2H3O4P/c1-4-22(5-2)12-6-7-14(3)21-17-10-11-20-18-13-15(19)8-9-16(17)18;21-5(2,3)4/h8-11,13-14H,4-7,12H2,1-3H3,(H,20,21);2(H3,1,2,3,4) |
| Chave InChI | QKICWELGRMTQCR-UHFFFAOYSA-N |
| Canônico SMILES | CCN (CC) CC (C) Nc1ccnc2c1ccc (c2) Cl.OP (= O) (O) O.OP (= O) (O) O |
| Informação de Patentes |
| Não existem dados disponíveis |
Dados físicos
| Aparência | Pó branco |
| Solubilidade | H2O: 50 mg / mL, claro |
| Ponto de Fusão, ° C | Comentário (ponto de fusão) |
| 193 – 200 | |
| 206.85 | |
| 176.85 | Método: aquecimento lento. Cristalização com 1 Mol (s) H2O |
| 198.85 | Cristalização com 1 mol (s) de H2O |
| Descrição (Adsorption (MCS)) | Solvente (Associação (MCS)) | Temperatura (Associação (MCS)), ° C | Parceiro (Associação (MCS)) |
| Isoterma de adsorção | H2O | 37 | trissilicato de magnésio |
| Isoterma de adsorção | H2O | 37 | óxido de magnésio |
| Isoterma de adsorção | H2O | 37 | hidróxido de alumínio |
| Isoterma de adsorção | H2O | 37 | argila comestível |
| Descrição (Association (MCS)) | Solvente (Associação (MCS)) | Temperatura (Associação (MCS)), ° C | Comentário (Associação (MCS)) | Parceiro (Associação (MCS)) |
| Associação com composto | aq. tampão, sulfóxido de dimetilo | 25 | hidróxido de ferriprotoporfirina IX | |
| Associação com composto | aq. amortecedor | 37 | células epiteliais pigmentares primárias da retina grânulos de melanina | |
| Associação com composto | aq. tampão, cloreto de sódio | DNA pUC18 linear contendo 50% de AT | ||
| Associação com composto | vários solventes | na presença de sais | DNA de testículo de salmão | |
| Constante de formação de um complexo | vários solvente (s) | temperatura ambiente | glicoproteína de ácido α1 | |
| Espectro UV / VIS do complexo | vários solvente (s) | na presença de sais | DNA de testículo de salmão | |
| Outras propriedades físicas do complexo | 37 | na presença de aditivos | salicilato de sódio |
Spectra
| Descrição (espectroscopia de RMN) | Núcleo (espectroscopia de RMN) | Solventes (Espectroscopia de RMN) | Temperatura (espectroscopia de RMN), ° C | Frequência (Espectroscopia de RMN), MHz |
| Espectro | 1H | water-d2 | 24.84 | 300 |
| RMN 2D, espectro | 13C | D2O |
| Descrição (Espectroscopia IV) | Solvente (Espectroscopia IR) |
| Bandas, espectro | brometo de potássio |
| Bandas, espectro |
| Descrição (Espectrometria de Massa) |
| espectrometria de massa por cromatografia em fase líquida (LCMS), ionização por eletropulverização (ESI), espectrometria de massa em tandem, espectro |
| Descrição (Espectroscopia UV / VIS) | Solvente (Espectroscopia UV / VIS) | Comentário (Espectroscopia UV / VIS) | Absorção Maxima (UV / VIS), nm | Ext./Abs Coeficiente, l · mol-1cm-1 |
| Espectro | água | |||
| Espectro | aq. amortecedor | |||
| Espectro | aq. tampão, cloreto de sódio | 330, 342 | 14200, 14750 | |
| metanol | 330 | 19700 | ||
| tolueno | 342 | 1700 | ||
| na presença de aditivo (s), Spectrum | água, ácido sulfúrico | 343 | ||
| Espectro | vários solventes | Observação: pH 7.0 | ||
| aq. tampão fosfato | Observação: pH 7.2 | 342, 329, 255 | 19000, 18000, 16000 | |
| H2O | 342, 329, 255 | 20000, 18000, 17000 | ||
| D2O | Observação: pD 7, tampão fosfato | 343 | ||
| Absorção maxima | H2O | 329, 343 | 17000, 18000 |
Rota de Síntese (ROS)
| Condições | Produção |
| Na água a 20 ℃; por 18h; Procedimento experimental Síntese do complexo trans-Pt (CQDP) 2 (Cl) 2) Uma solução de K2 [PtCl4] (100 mg, 0.24 mmol) em água (30 mL) foi agitada até dissolver completamente e, em seguida, foi adicionado CQDP (250 mg, 0.48 mmol). A agitação foi continuada durante 18 h à temperatura ambiente e foi obtido um precipitado rosa. Esse precipitado foi coletado por filtração, lavado com água e seco sob vácuo. Rendimento 87.8%; análise elementar (%) Calculada para C36H64N6Cl4O16P4Pt (1297.65 g mol-1): C 33.3; N 6.5; H 4.9.Encontrado: C 31.7; N 6.7; H 4.4. IV v (NH) 3305 cm @ 1; v (C = C) 1616 cm @ 1; v (C = N) 1581 cm @ 1; v (Pt-Cl) 341 cm @ 1; v (Pt-N) 420 cm @ 1. UV-Vis 238 e 344 nm. 1H-RMN (DMSO-d6; δppm): 9.05 (1H, d, J = 6.09 Hz, NH), 8.82 (1H, d, J = 9.13 Hz, H5), 8.58 (1H, d, J = 7.01 Hz, H2), 8.02 (1H, d, J = 1.83 Hz, H8), 7.8 (1H, dd, J1 = 1.83, J2 = 7.01 Hz, H6), 7.02 (1H, d, J = 7.01 Hz, H3), 4.17 (1H, m, H1), 3.15 (6H, m, H4, H5), 1.79 (4H, m, H2, H3), 1.3 (3H, d, J = 6.39 Hz, H1), 1.18 (6H, t, H6). | 87.8% |
Segurança e Riscos
| Pictogramas) |   |
| Signal | perigo |
| Declarações de perigo GHS | H302 (98.67%): Nocivo por ingestão [Warning Toxicidade aguda, oral] H360 (32%): Pode afetar a fertilidade ou o feto [Perigo Toxicidade reprodutiva] H373 (32%): Afecta os órgãos após exposição prolongada ou repetida [Aviso Toxicidade para órgãos-alvo específicos, exposição repetida] As informações podem variar entre as notificações, dependendo de impurezas, aditivos e outros fatores. |
| Códigos de Declaração de Precaução | P201, P202, P260, P264, P270, P281, P301 + P312, P308 + P313, P314, P330, P405 e P501 (A declaração correspondente a cada código P pode ser encontrada no Classificação GHS página.) Para informações mais detalhadas, visite Site ECHA C&L |
| Fonte: Agência Europeia dos Produtos Químicos (ECHA) Nota da licença: O uso das informações, documentos e dados do site da ECHA está sujeito aos termos e condições deste Aviso Legal e a outras limitações vinculativas previstas na lei aplicável, nas informações, documentos e dados disponibilizados na ECHA o site pode ser reproduzido, distribuído e / ou utilizado, total ou parcialmente, para fins não comerciais, desde que a ECHA seja reconhecida como a fonte: “Fonte: Agência Europeia dos Produtos Químicos, http://echa.europa.eu/”. Esse reconhecimento deve ser incluído em cada cópia do material. A ECHA permite e incentiva organizações e indivíduos a criar links para o site da ECHA sob as seguintes condições cumulativas: Os links só podem ser feitos para páginas da web que fornecem um link para a página de Aviso Legal. URL da licença: https://echa.europa.eu/web/guest/legal-notice Nome do Registro: hexafluorofosfato de (1-ciano-2-etoxi-2-oxoetilidenaminooxi) dimetilamino-morfolino-carbênio URL: https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/213446 Descrição: as informações fornecidas aqui são agregadas da “Classificação e rotulagem notificadas” do Inventário C&L da ECHA. Leia mais: https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database |
Outros dados
| Transporte | NONH para todos os modos de transporte |
| Sob a temperatura ambiente e longe da luz | |
| codigo hs | 293349 |
| Armazenamento | Sob a temperatura ambiente e longe da luz |
| Preço de mercado | USD |
| Similaridade às drogas | |
| Componente de regras de Lipinski | |
| Peso molecular | 515.868 |
| HBA | 7 |
| HBD | 4 |
| Regras de Lipinski correspondentes | 3 |
| Componente de regras Veber | |
| Área de superfície polar (PSA) | 115.73 |
| Bond rotativo (RotB) | 8 |
| Regras correspondentes do Veber | 2 |
| Bioatividade |
| In vitro: Eficácia |
| Resultados Quantitativos |
| pX | Parâmetro | Valor (qual) | Valor (quant) | Unidade |
| 10.7 | IC50 | 1.86E-05 | µM | |
| 8.88 | IC90 | 11.8 – 22.3 | nM | |
| 8.86 | IC90 (inibição do crescimento) | = | 19.92 | nM |
| 8.4 | redução percentual (em hemozoína) | Ativo | ||
| 7.86 | IC50 (crescimento de parasitas) | = | 13.8 | nM |
| 7.8 | redução percentual (em hemozoína) | Ativo | ||
| 7.33 | IC50 | = | 4.7E-08 | M |
| 6.09 | IC90 | 912 | nm |
| Resultados Quantitativos | ||
| 1 de 10 | Efeito | Agente anti-inflamatório |
| 2 de 10 | Efeito | agente antiparasitário |
| 3 de 10 | Efeito | agente antimalárico |
| 4 de 10 | Efeito | agente antibabesiano |
| Material biológico | bovino eritrócitos | |
| 5 de 10 | Descrição do ensaio | Efeito: atividade Nrf2; inibição de Alvo: células de adenocarcinoma de pulmão transfectadas com o vetor repórter ARE-luciferase Bioensaio: Exemplo 2 Um novo ensaio para inibidores de Nrf2 Foi desenvolvida uma abordagem de alto rendimento para rastrear compostos. Um ensaio repórter baseado em células foi usado para identificar agentes que podem inibir a transcrição mediada por Nrf2. As células de adenocarcinoma pulmonar que são transfectadas de maneira estável com o vetor repórter ARE-luciferase foram |
| Resultados | tratamento composto do título mostrou atividade de luciferase inibida de 47% | |
| 6 de 10 | Efeito | Citotóxico |
| Descrição do ensaio | Alvo: células STHdhQ111 derivadas de modelo de camundongo knock-in para doença de Huntington (HD) Bioensaio: Exemplo 1: Ensaios de rastreamento fornecidos são métodos de rastreamento para identificar compostos candidatos que tratam, previnem ou melhoram distúrbios neurodegenerativos, por exemplo, HD. Uma variedade de sistemas modelo, incluindo modelos celulares e animais, demonstrou que a porção do exon 1 de Htt, contendo | |
| 7 de 10 | Efeito | agente antitrianossômico |
| Material biológico | cmp trypanosoma brucei brucei | |
| Descrição do ensaio | Tempo médio de sobrevivência in vivo de camundongo (n = 6 / lote) infectado com TRYPANOSOMA BRUCEI BRUCEI CMP após administração intraperitoneal de composto na dose de 100 umol / kg | |
| 8 de 10 | Efeito | atividade inibitória |
| Target | ||
| Ação de substância no alvo | ||
| Descrição do ensaio | Linha celular HL-60 | |
| Medição | IC50 | |
| 9 de 10 | Descrição do ensaio | Constante de equilíbrio (estabilidade) do composto a pH 7.4 |
| Medição | registrar Keq | |
| 10 de 10 | Material biológico | Plasmodium falciparum |
| Descrição do ensaio | A taxa de acumulação vacuolar do composto dentro e fora do vacúolo alimentar de Plasmodium falciparum foi medida | |
| Resultados | Taxa de acumulação vacuolar não calculada | |
| Medição | Taxa de acumulação vacuolar |
| Farmacologia de Toxicidade / Segurança |
| Resultados Quantitativos |
| pX | Parâmetro | Valor (quant) | Unidade |
| 8.33 | IC90 | 41.7 | nM |
| 8 | IC50 | 0.01 | µM |
| 7.8 | IC50 | 8.2 | ng / mL |
| 7.54 | microfone | 15 | ng / mL |
| 6.96 | IC50 (células parasitadas) | 0.11 | nM |
| 5.41 | IC50 | 2000 | ng / mL |
| 5.3 | taxa de inibição (formação de colônias) | ||
| 5 | diminuição percentual | ||
| 4.7 | redução percentual (síntese de DNA (coloração EdU)) |
| Use o padrão |
| Difosfato de cloroquina No. CAS: 50-63-5 as Pharmaceuticals |
| Difosfato de cloroquina Nº CAS: 50-63-5 como tratamento da malária em combinação com trizolopirimidinona |
| aumentando a imunidade |
| Difosfato de cloroquina No. CAS: 50-63-5 como doença de Refsum |
| Síndrome de Zellweger |
| síndrome cerebrohepatorenal |
| tratamento do câncer de cólon em combinação com uma enzima de degradação da arginina e um medicamento de quimioterapia |
| Antagonista do ouriço |
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