Álcool 4-hidroxibenzílico CAS#: 623-05-2; ChemWhat Código: 66883
identificação
| Nome do Produto | Álcool 4-hidroxibenzílico |
| Nome IUPAC | 4- (hidroximetil) fenol |
| Estrutura molecular |  |
| Número do CAS Registry | 623-05-2 |
| Número EINECS | 210-768-0 |
| Número MDL | MFCD00004658 |
| Número de Registro Beilstein | 1858967 |
| Sinônimos | (4-hidroxifenil) metanol, álcool 4-hidroxibenzílico; Nº CAS: 623-05-2 |
| Fórmula Molecular | C7H8O2 |
| Peso molecular | 124.137 |
| InChI | InChI=1S/C7H8O2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-4,8-9H,5H2 |
| Chave InChI | BVJSUAQZOZWCKN-UHFFFAOYSA-N |
| Canônico SMILES | c1cc (ccc1CO) O |
| Informação de Patentes | ||
| ID da patente | Título | Data de publicação |
| CN109384644 | Um método de síntese de álcool primário (por tradução automática) | 2019 |
| CN108456178 | Com a atividade neuroprotetora de derivados de análogos de P-hidroxi-metanol substituídos de hidroclorotizida Rhizoma Chuanxiong (LQC - F) e sua aplicação (por tradução automática) | 2018 |
| CN107253894 | Método hidroxilado de composto aromático halogenado (por tradução automática) | 2017 |
| US2013 / 79532 | PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE 2-HIDROXI-4-FENIL-3,4-DIHIDRO-2H-CROMEN-6-IL-METANOL E (R) -FESO-DEACIL | 2013 |
| US2014 / 135524 | INTERMEDIADOS / MONÔMEROS DE ARIL MODIFICADO POR PERFLUOROPOLIVINIL | 2014 |
Dados físicos
| Aparência | Pó cristalino de cor branca a esbranquiçada a amarela a creme |
| Solubilidade | Solúvel em água (6.7 mg / ml a 20 ° C), dioxano (100 mg / ml), NaOH 1 N (50 mg / ml), DMSO e metanol. |
| Ponto de inflamação | 251-253 ° C |
| Índice de refração | 1.5035 (estimativa) |
| Sensibilidade | Sensível à luz / sensível ao ar |
| Ponto de Fusão, ° C | Solvente (ponto de fusão) |
| 120 – 122 | |
| 118 – 119 | |
| 110 – 112 | |
| 119 – 123 | |
| 43 | |
| 125 – 126 | metanol |
| 125 | benzeno, etanol |
| Densidade, g · cm-3 | Temperatura de referência, ° C | Temperatura de medição, ° C |
| 1.14 | 4 | 25 |
| 1.2 | 4 | -190 |
| 1.24 |
| Descrição (Association (MCS)) | Parceiro (Associação (MCS)) |
| Adsorção | óxido de titânio (IV) |
Spectra
| Descrição (espectroscopia de RMN) | Núcleo (espectroscopia de RMN) | Solventes (Espectroscopia de RMN) | Temperatura (espectroscopia de RMN), ° C | Frequência (Espectroscopia de RMN), MHz |
| Espectro | 1H | clorofórmio-d1 | 400 | |
| Mudanças químicas, espectro | 1H | dimetilsulfóxido-d6 | 400 | |
| Turnos químicos | 1H | water-d2 | 400 | |
| Mudanças químicas, espectro | 13C | d (4) -metanol | 100 | |
| Espectro | 1H | dimetilsulfóxido-d6 | ||
| Constantes de acoplamento spin-spin | D2O, CD3CN | |||
| RMN |
| Descrição (Espectroscopia IV) | Solvente (Espectroscopia IR) | Comentário (Espectroscopia IR) |
| Bandas | brometo de potássio | filme |
| Espectro | brometo de potássio | |
| Bandas | KBr | 3360 - 1515 cm ** (- 1) |
| IR | ||
| Espectro | nujol | 1053 - 690 cm ** (- 1) |
| Descrição (Espectrometria de Massa) |
| espectrometria de massa de cromatografia líquida (LCMS), ionização por eletropulverização (ESI), espectros de massa de tempo de voo (TOFMS), espectro |
| ionização por electropulverização (ESI), espectro |
| espectrometria de massa de cromatografia líquida (LCMS), espectrometria de massa em tandem, ionização por eletrospray (ESI), IT (armadilha de íons), espectro |
| espectrometria de massa por cromatografia líquida (LCMS), ionização por eletropulverização (ESI), espectro |
| espectro, impacto de elétrons (EI) |
| espectrometria de massa de alta resolução (HRMS), ionização por electropulverização (ESI), espectro |
| espectrometria de massa por cromatografia em fase gasosa (GCMS), espectro |
| Descrição (Espectroscopia UV / VIS) | Solvente (Espectroscopia UV / VIS) | Comentário (Espectroscopia UV / VIS) | Absorção Maxima (UV / VIS), nm | Ext./Abs Coeficiente, l · mol-1cm-1 |
| Espectro | água | |||
| Absorção maxima | etanol | 225, 277, 283 | 8511, 1549, 1318 | |
| H2O | na presença de compostos inorgânicos | 273 | ||
| Absorção maxima | aq. NaOH | 275 | ||
| UV / VIS |
| Descrição (espectroscopia de fluorescência) |
| Espectro, Máximo |
| Fluorescência |
Rota de Síntese (ROS)
| Condições | Produção |
| Com carbonato de potássio em acetona por 4h; Aquecimento; | 96% |
| Com hidreto de sódio em N, N-dimetilformamida a 0 - 20 ℃; por 6h; Atmosfera inerte; | 93% |
| Com hidreto de sódio em N, N-dimetilformamida a 20 ℃; por 6h; | 90% |
| Etapa # 1: (4-hidroxifenil) metanol Com carbonato de potássio Em N, N-dimetilformamida a 20 ℃; por 0.5h; Atmosfera inerte; Estágio # 2: brometo de benzil Em N, N-dimetilformamida a 20 ℃; por 20h; | 87% |
| Com hidreto de sódio 1.) DMF, RT, 1 h, 2.) DMF, RT, 6 h; Rendimento dado. Reação em várias etapas; |
Segurança e Riscos
| Pictogramas) |  |
| Signal | Aviso |
| Declarações de perigo GHS | H315 (29.09%): Causa irritação na pele [Aviso Corrosão / irritação da pele] H319 (100%): Provoca irritação ocular grave [Aviso Lesões oculares graves / irritação ocular] H335 (27.88%): Pode causar irritação das vias respiratórias [Aviso Toxicidade para órgãos-alvo específicos, exposição única; Irritação do trato respiratório As informações podem variar entre as notificações, dependendo de impurezas, aditivos e outros fatores. |
| Códigos de Declaração de Precaução | P261, P264, P271, P280, P302, P352, P304, P340, P305, P351, P338, P312, P321, P332, P313, P337, P313, P362 e P403 (A declaração correspondente a cada código P pode ser encontrada no Classificação GHS página.) |
Outros dados
| Transporte | NONH para todos os modos de transporte |
| Sob a temperatura ambiente e longe da luz | |
| codigo hs | 290729 |
| Armazenamento | Sob a temperatura ambiente e longe da luz |
| Shelf Life | 1 ano |
| Preço de mercado | USD |
| Similaridade às drogas | |
| Componente de regras de Lipinski | |
| Peso molecular | 124.139 |
| log P | 0.805 |
| HBA | 1 |
| HBD | 2 |
| Regras de Lipinski correspondentes | 4 |
| Componente de regras Veber | |
| Área de superfície polar (PSA) | 40.46 |
| Bond rotativo (RotB) | 1 |
| Regras correspondentes do Veber | 2 |
| Bioatividade |
| In vitro: Eficácia |
| Resultados Quantitativos |
| pX | Parâmetro | Valor (qual) | Valor (quant) | Unidade | Efeito |
| 5.52 | diminuição da densidade de corrente (corrente K + tipo M (IK (M)) tomada de -50 a -10 mV) | Ativo | |||
| 5.25 | Ki (constante de inibição) | 5.6 | µM | agente antibiótico | |
| 5.21 | Ki (constante de inibição) | 6.1 | µM | ||
| 5.11 | IC50 | 7.7 | µM | agente antiproliferativo | |
| 5.07 | Ki (constante de inibição) | 8.6 | µM | agente antibiótico | |
| 4.93 | Ki (constante de inibição) | 10.5 | µM | agente antibiótico | |
| 4.92 | Kd (constante de dissociação) (em -50 a -10 mV) | 11.9 | µM | agente antifúngico | |
| 4.62 | porcentagem de inibição (morte celular) | 80.8 | % | agente neuroprotetor | |
| 4 | diminuição do nível de expressão da proteína | Ativo | μg / ml | agente antifúngico |
| Resultados Quantitativos | ||
| 1 de 10 | Material biológico | humano pele |
| Descrição do ensaio | O coeficiente de permeabilidade do composto na pele humana foi determinado | |
| Medição | Coeficiente de permeabilidade | |
| 2 de 10 | Material biológico | rato |
| Descrição do ensaio | Dose do composto necessária para inibir o aumento induzido pelo ácido araquidônico na espessura da orelha em ratos medida 40 min após a indução da inflamação | |
| Resultados | Dose não calculada | |
| Medição | Dose | |
| 3 de 10 | Descrição do ensaio | Coeficiente de partição do composto em meio octanol-água |
| 4 de 10 | Material biológico | Anura pele |
| Descrição do ensaio | Atividade biológica relativa do composto determinada na pele de rã em comparação com a do álcool 2-hidroxibenzílico | |
| Resultados | log RBR não calculado | |
| Medição | registrar RBR | |
| 5 de 10 | Target | Subunidade de flavoproteína 4-cresol desidrogenase [hidroxilação]: Wild |
| Descrição do ensaio | Atividade específica do composto para p-Cresol metilhidroxilase (PCMH) de isolado bacteriano desnitrificante (PC-07) usando 100 umol 2,6-diclorofenol-indofenol (DCPIP) após incubação em tampão Tris-HCl 50 mM, pH 7.6 por DCPIP- colorimétrico Ensaio PMS; Uma unidade é equivalente a 1.0 umol de DCPIP reduzido por minuto por mg de proteína | |
| Resultados | Atividade específica não calculada | |
| Medição | Atividade específica | |
| 6 de 10 | Descrição do ensaio | O valor do coeficiente de partição aparente (LogP) do composto foi determinado |
| Medição | Coeficiente de partição | |
| 7 de 10 | Efeito | Citotóxico |
| Descrição do ensaio | Alvo: Vitis vinifera cv. Células Chasselas Bioensaio: meio mínimo NOVER-MSMO; incubado por 24 h a 24 ° C; morte celular e integridade da membrana avaliada usando corante vital vermelho neutro; acúmulo de corante em vacúolos e plasmólise observada por microscopia de luz | |
| 8 de 10 | Target | 4-aminobutirato aminotransferase mitocondrial: selvagem |
| Descrição do ensaio | Efeito: enzima; inib. do Bioensaio: ácido valpróico (anticonvulsivante conhecido) usado como comp. ácido y-aminobutírico; ácido α-cetoglutárico; tampão de ensaio, pH 8.0; 37 graus C; incubado por 30 min; NADP adicionado e quantidade de NADPH gerado por 20 min medido a 340 nm como atividade da enzima | |
| Resultados | título comp. inibiu a atividade da enzima em 30.87 por cento (vs. 65.38 por cento de inibição para ácido valpróico) | |
| 9 de 10 | Efeito | Fitotóxico |
| Material biológico | pepino | |
| Descrição do ensaio | Bioensaio: a concentração de meia inibição do alongamento da raiz (RC50) foi investigada após 48 h de incubação no escuro a 25 +/- 1 grau C, o alongamento da raiz de cada semente foi medido para 1 mm | |
| Resultados | RC50 309.0 mg / l | |
| 10 de 10 | Efeito | Efeito de Germinação |
| Material biológico | pepino | |
| Descrição do ensaio | Bioensaio: GC50: logaritmo negativo da taxa de germinação, concentração de inibição de 50 por cento em sementes mol / l adquiridas comercialmente; Placas de Petri descartáveis de 100 × 15 mm; Papel de filtro nº 1 da Whatman; tempo de incubação 48 h; 25 graus C; no escuro; pH 6.15; OCDE, 1984 | |
| Resultados | GC50 3.20 adimensional |
| Farmacologia de Toxicidade / Segurança |
| Resultados Quantitativos |
| pX | Parâmetro | Valor (qual) | Valor (quant) | Unidade | Efeito |
| 5 | microfone | 10.1 | µM | ||
| 3 | aumento percentual (de proteção celular) | Ativo | agente citoprotetor | ||
| 2.7 | IC50 | 2 | mM | agente antiproliferativo | |
| 2.66 | IC50 | 2.2 | mM | agente antiproliferativo | |
| porcentagem de inibição (de DCFH-DA oxidado em DCF fluorescente) | Moderado | Citotóxico |
| 1 de 2 | Efeito | Tóxico |
| Material biológico | Tetrahymena piriformis | |
| Descrição do ensaio | Efeito: crescimento Bioensaio: espectrofotométrico, 540 nm; meio estéril; 27 graus C; pH 7.35; começando conc. de células: ca. 2500 células / ml; conc. da composição do título: solução saturada | |
| 2 de 2 | Efeito | Citotóxico |
| Descrição do ensaio | Alvo: células RAW264.7 de macrófago murino Bioensaio: controles: células incubadas. na ausência de composição de título; MTT: incubação de células de brometo de 3- (4,5-dimetiltiazol-2-il) -2,5-difeniltetrazólio. com título comp. depois tratado com MTT por 2 h; determinação da viabilidade celular. por ensaio de redução de MTT |
| Use o padrão |
| Álcool 4-hidroxibenzílico CAS #: 623-05-2 Uso agrícola |
| Álcool 4-hidroxibenzílico CAS #: 623-05-2 controlando nematóides |
| Álcool 4-hidroxibenzílico CAS #: 623-05-2 em combinação com 2-Metil-2- (metiltio) propanal O- (N-metilcarbamoil) oxima, 2,2-Dimetil-2,3-di-hidro-l-benzofurano- 7-il metilcarbamato, metil 2- (dimetilamino) -N - [(metilcarbamoil) oxi] -2-oxoetanimidotioato, 2-metil-2- (metilsulfonil) propionaldeído 0- (metilcarbamoil) oxima, Ο, Ο-dietil 0- [ 4- (metilsulfinil) fenil] fosforotioato, l- (etoxi-propilsulfanilfosforil) sulfanilpropano, (RS) -N- [Etoxi- (3-metil-4-metilsulfanilfenoxi) fosforil] propan-2-amina, Streptomyces lydicus WYEC |
| Álcool 4-hidroxibenzílico CAS #: 623-05-2 em combinação com extrato de planta Sinapsis alba, farinha de semente de Sinapsis alba ou uma combinação dos mesmos |
| Álcool 4-hidroxibenzílico CAS #: 623-05-2 em combinação com fator de incubação de batata, um difusado de raiz de batata, um difusado de raiz de tomate, um difusado de raiz de soja, um difusado de raiz de beterraba sacarina ou qualquer combinação dos mesmos |
| Álcool 4-hidroxibenzílico CAS #: 623-05-2 componente terapêutico da composição farmacêutica |
Comprar reagente | |
| Nenhum fornecedor de reagente? | Envie uma pergunta rápida para ChemWhat |
| Quer ser listado aqui como um fornecedor de reagente? (Serviço pago) | Clique aqui para entrar em contato ChemWhat |
Fabricantes aprovados | |
| Caming Pharmaceutical Ltd | http://www.caming.com/ |
| Quer ser listado como fabricante aprovado (requer aprovação)? | Faça o download e preencha esta forma e enviar de volta para [email protegido] |
Contate-nos para outra ajuda | |
| Contacte-nos para outras informações ou serviços | Clique aqui para entrar em contato ChemWhat |