Astaxantina CAS#: 472-61-7; ChemWhat Código: 52082
identificação
| Nome do Produto | Astaxantina |
| Nome IUPAC | (6S)-6-hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one |
| Estrutura molecular |  |
| Número do CAS Registry | 472-61-7 |
| Número EINECS | 207-451-4 |
| Sinônimos | Astaxantina 472-61-7 Ovoéster totalmente trans-astaxantina AstaREAL 3,3'-Diidroxi-beta,beta-caroteno-4,4'-diona Astaxantina BioAstin (3S,3'S)-Astaxantina trans-Astaxantina Astaxantina, (3S,3'S)- (3S,3'S)-todo-trans-Astaxantina 8XPW32PR7I 3,3'-Diidroxi-beta-caroteno-4,4'-diona (3S,3'S)-3,3′-Dihidroxi-beta,beta-caroteno-4,4′-diona CHEBI: 40968 NSC-635689 (6S,6’S)-3,3′-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl)bis(6-hydroxy-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone) .beta.,.beta.-Caroteno-4,4′-diona, 3,3′-di-hidroxi-, (3S,3'S)- Algas Haematococcus pluvialis (6S)-6-hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one Natupink AstaXin Carofila Rosa Lucantin Rosa Oleorresina BioAstin (6S)-6-Hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-1-cyclohex-2-enone Astaxantina (6CI) Astaxantina, totalmente trans- UNII-8XPW32PR7I astaxantina CCRIS 7118 HSDB7468 EINECS 207-451-4 NSC 635689 3S,3'S-Astaxantina Astaxantina, totalmente trans-, (3S,3'S)- Astaxantina, 5% ativa ASTAXANTINA [MI] b-caroteno-4,4′-diona ASTAXANTINA [HSDB] ASTAXANTINA [INCI] ASTAXANTINA [VANDF] beta-caroteno-4,4′-diona ASTAXANTINA [MART.] SCHEMBL20047 ASTAXANTINA [USP-RS] ASTAXANTINA [OMS-DD] E161j CHEMBL1255871 Astaxantina, >=98% (HPLC) E 161j DTXSID00893777 totalmente-trans-(3S,3'S)-astaxantina 3,3′-Diidroxi-beta,beta-caroteno-4,4′-diona, (3S,3'S)- HMS3885C08 BCP05821 HY-B2163 LMPR01070263 MFCD00672621 s3834 AKOS015841055 AKOS015895756 AC-8760 BCP9000329 CCG-270185 DB06543 totalmente trans-astaxantina, padrão analítico AS-14095 CS-0020413 NS00018032 C08580 M01303 3,3'-di-hidroxi-4,4'-diceto-beta,beta-caroteno A827177 Q413740 Q-200655 3,3′-DIIDROXI-4,4′-DICETO-.BETA.-CAROTENO todo-trans-3,3'-di-hidroxi-b-caroteno-4,4'-diona (8CI) .beta.-Caroteno-4,4'-diona, 3,3'-di-hidroxi-, todo-trans- 3-(4,6-Dimethyl-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-propionicacid todo-trans-3,3'-di-hidroxi-beta-caroteno-4,4'-diona (8CI) 3,3'-Dihidroxi-.beta.,.beta.-caroteno-4,4'-diona, (3S,3'S)- (3S,3'S)-3,3′-DIIDROXI-.BETA.,.BETA.-CAROTENO-4,4′-DIONA 3,3′-Dihydroxy-beta,beta-carotene-4,4′-dione;(S)-6-hydroxy-3-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-((S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohex-1-enyl)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl)-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone; |
| Fórmula Molecular | C40H52O4 |
| Peso molecular | 596.8 |
| InChI | InChI=1S/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25-39(33,7)8)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36(42)26-40(34,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-26H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+/t35-,36-/m0/s1 |
| Chave InChI | MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHSA-N |
| Isomérico SMILES | CC1=C(C(C[C@@H](C1=O)O)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C= C(/C=C/C=C(/C=C/C2=C(C(=O)[C@H](CC2(C)C)O)C)\C)\C)/C) /C |
Dados físicos
| Aparência | pó vermelho ou vermelho escuro |
| Perda ao secar | ≤5% |
| Ponto de Fusão, ° C | Solvente (ponto de fusão) |
| 224 | |
| 213.2 – 217.4 | |
| 216 | éter de petróleo |
| 214 | metanol |
| 223 – 225 | |
| 216 – 219 |
| Descrição (Association (MCS)) | Solvente (Associação (MCS)) | Parceiro (Associação (MCS)) |
| Associação com composto | domínio de ligação ao ligante da proteína de ligação aos carotenóides de Bombyx mori suplementado por His-tag | |
| Associação com composto | etanol, água | glicirrizina |
| Associação com composto | H2O | C78H54O24S6(6-)*6Na(1+) |
| Associação com composto | H2O | C65H45O20S5(5-)*5Na(1+) |
Spectra
| Descrição (espectroscopia de RMN) | Núcleo (espectroscopia de RMN) | Solventes (Espectroscopia de RMN) | Temperatura (espectroscopia de RMN), ° C | Frequência (Espectroscopia de RMN), MHz |
| Mudanças químicas, espectro | 1H | dimetilsulfóxido-d6 | ||
| Mudanças químicas, espectro | 1H | dimetilsulfóxido-d6 | 600 | |
| Mudanças químicas, espectro | 13C | dimetilsulfóxido-d6 | 150.9 | |
| Turnos químicos | 1H | clorofórmio-d1 | 300 | |
| Espectro | 1H | [(2) H6] acetona | 26.84 | 600 |
| HSQC (Coerência Quântica Única Heteronuclear) | 1H, 13C | [(2) H6] acetona | 26.84 |
| Descrição (Espectroscopia IV) | Solvente (Espectroscopia IR) |
| Bandas, espectro | |
| Espectro | brometo de potássio |
| Bandas | brometo de potássio |
| Intensidade de bandas IR, Bandas, Espectro | brometo de potássio |
| Bandas | Br |
| Intensidade de bandas IR |
| Descrição (Espectroscopia UV / VIS) | Solvente (Espectroscopia UV / VIS) |
| Espectro | sulfóxido de dimetilo |
| Espectro | |
| Espectro | metanol |
| Espectro | |
| Espectro | etanol, água |
Rota de Síntese (ROS)
| Condições | Produção |
| Com piridina em diclorometano a 20°C; Concentração; Reagente/catalisador; Temperatura; Solvente; Procedimento experimental 8 EXEMPLO 8: SÍNTESE DE DIHEXADECANOATO DE ASTAXANTINA 10120] 7.6 g (12.7 mmol) de astaxantina e 2.98 g (37.7 mmol) de piridina são carregados em 75.9 g de diclorometano e 9.42 g (34.3 mmol) de cloreto de hexadecanoíla são adicionados gota a gota a 20°C durante 5 minutos. A mistura reaccional é deixada reagir durante a noite, a mistura é diluída com 75.9 g de diclorometano, 0.37 g de metanol e, 30 mm mais tarde, 11.4 g de água são adicionados e as fases são separadas. A fase inferior é lavada com 11.4 g de ácido clorídrico a 10% e depois duas vezes com 11.4 g de água. A fase orgânica é evaporada rotativamente a 50°C, o resíduo é retomado em ca. 217 ml de éter t-butilmetílico e novamente totalmente concentrado. O resíduo é virtualmente dissolvido em 217 ml de acetato de etila a 50°C e 108 ml de etanol são adicionados gota a gota. A mistura é inicialmente resfriada a 45°C e depois a 0°C durante 17 horas. O sólido cristalino precipitado é filtrado sob sucção, lavado duas vezes com 72 ml de etanol de cada vez e seco a 40°C em uma cabine de secagem a vácuo. São obtidos 10 g (73% de rendimento) de dihexadecanoato de astaxantina (p.f. 79.7°C). | 73% |
Segurança e Riscos
Não existem dados disponíveis
Outros dados
Não existem dados disponíveis
| Similaridade às drogas | |
| Componente de regras de Lipinski | |
| Peso molecular | 596.85 |
| log P | 9.696 |
| HBA | 4 |
| HBD | 2 |
| Regras de Lipinski correspondentes | 2 |
| Componente de regras Veber | |
| Área de superfície polar (PSA) | 74.6 |
| Bond rotativo (RotB) | 10 |
| Regras correspondentes do Veber | 2 |
| Use o padrão |
| A astaxantina CAS#: 472-61-7 possui fortes propriedades antioxidantes, ajudando a neutralizar os radicais livres e a reduzir o estresse oxidativo nas células. Isso contribui para manter a saúde celular e retardar o processo de envelhecimento. E a astaxantina exibe potentes efeitos antioxidantes, exercendo indiretamente ações antiinflamatórias ao modular o equilíbrio entre radicais livres e antioxidantes no organismo. A astaxantina reduz significativamente os níveis de marcadores de danos no DNA e diminui as concentrações plasmáticas de proteína C reativa, confirmando os seus efeitos anti-inflamatórios no corpo humano. |
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