Trimetoprim CAS#: 738-70-5; ChemWhat Código: 133633
identificação
| Nome do Produto | Trimetoprim |
| Nome IUPAC | 5-[(3,4,5-trimetoxifenil)metil]pirimidina-2,4-diamina |
| Estrutura molecular |  |
| Número do CAS Registry | 738-70-5 |
| Número EINECS | 212-006-2 |
| Número MDL | MFCD00006400 |
| Número de Registro Beilstein | 625127 |
| Sinônimos | trimethoprim 738-70-5 Proloprim Trimpex Trimetoprima Bactramina Monotrim Monotrimina Trimopan Wellcoprim 2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimetoxibenzil)pirimidina Monoprim Siraprim Trimanil Triprim Uretrim 5-(3,4,5-trimetoxibenzil)pirimidina-2,4-diamina trimetoprimum trimetoprime 5-[(3,4,5-trimetoxifenil)metil]pirimidina-2,4-diamina NSC-106568 NIH 204 Primsol componente do Bactrim BS 56-72 2,4-Pirimidinodiamina, 5-[(3,4,5-trimetoxifenil)metil]- Infectotrimeto TCMDC-125538 5-(3,4,5-Trimetoxibenzil)-2,4-pirimidinadiamina Trimetoprim-d9 5-[(3,4,5-trimetoxifenil)metil]-2,4-pirimidinadiamina NSC 106568 5-(3,4,5-Trimetoxibenzil)-2,4-diaminopirimidina BW-56-72 CHEBI: 45924 CHEMBL22 Trimex (TN) 2,4-Pirimidinodiamina, 5-((3,4,5-trimetoxifenil)metil)- abaprim MFCD00036761 Apo-Sulfatrim BW 5672 Pirimidina, 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoxibenzil)- MLS000079023 AN164J8Y0X briscotrim Novotrimel Estreptoplus Sulfoxaprim Trimetioprima Urobactrim Wellcoprin Anitrim Antrim Antrimox bactericida bacticel Bactoprima Bencole betaprim Biosulten Quimiotrina Colizol Conprim cotrimel duocídio Esbesul Espectrina Euctrim exbesul Fermagex Fortim Ikaprim Combinax Lagatrim Lastrim Metoprim Pancidim Protrina Resprim salvatrim Setprin sinotrim Sugaprim Sulfamar Sulthrim Sultrex Trimexol Trimezol trimono Trisulcom Trissulfam Trisural Utetrina Velaten Xeroprim Zamboprim 2,4-Pirimidinodiamina, 5-((3,4,5-trimetoxifenil)-metil)- Bacdan Bacídio Deprim Omstat Purbal Roubac Rubal Parar Topprim Trisul Bacina Baca futin NIH-204 Trimpex 200 Co-Trimoxizol Lagatrim Forte Forte Septrin Alcorim-F Colizol DS Septrina S Septrin DS Smz-Tmp NSC106568 Trimez-IFSA U-Prin componente do Septra NCGC00016055-05 Trimetopriom 5-((3,4,5-Trimetoxifenil)metil)-2,4-pirimidinadiamina Bactíforo CAS-738-70-5 dosulfin instalação SMR000035999 Trimetoprima [DCIT] Trimogal Lescot Tiempé Trimetoprima [polonês] Resprim Forte Trimetoprima 100 microg/mL em acetonitrila Uro-D S Tmp Smx 5-(3,4,5-trimetoxi-benzil)-pirimidina-2,4-diamina Trimetoprime [DCI-Francês] Trimetoprimum [DCI-latim] Trimetoprima [DCI-espanhol] 2,4-Diamino-5-(3′,4′,5′-trimethoxybenzyl)pyrimidine Bacteriana [antibiótica] NIH 204 (VAN) Trimetoprima D3 (4-metoxi D3) Proloprima (TN) WR5949 CCRIS 2410 HSDB6781 SR-01000075652 EINECS 212-006-2 5-(3-trimetoxibenzil)-4-pirimidinadiamina BRN 0625127 UNII-AN164J8Y0X Trimetoprima (JAN/USP/DCI) 5-{[3,4,5-tris(metiloxi)fenil]metil}pirimidina-2,4-diamina AI3-52594 Trimetoprima D3 (4-metoxi D3) 100 microg/mL em acetonitrila Bloquear KUC103659N Trimetoprima,(S) Prestwick_485 KSC-4-158 Trimetoprima (TMP) Bactrim (sal/mistura) Espectro_000167 Tocris-0650 See More Trimetoprima [USAN:USP:INN:BAN:JAN] 2s9 h 3fl9 3h0h 3s3v 4km2 Ópera_ID_1760 Prestwick0_000208 Prestwick1_000208 Prestwick2_000208 Prestwick3_000208 Espectro2_000937 Espectro3_000643 Espectro4_000372 Espectro5_001559 Lopac-T-7883 See More TRIMETOPRIM [MI] TRIMETOPRIM [INN] TRIMETOPRIM [JAN] ID do epítopo: 119684 UPCMLD-DP132 T 7883 TRIMETOPRIM [HSDB] TRIMETOPRIM [USAN] TRIMETOPRIM [VANDF] Lopac0_001271 Opera1_495058 SCHEMBL24506 BSPBio_000195 BSPBio_002245 KBioGR_000863 KBioSS_000647 TRIMETOPRIM [MART.] 5-25-13-00429 (Referência do manual Beilstein) MLS001201740 MLS002303068 MLS002548881 LICITAÇÃO: GT0190 DivK1c_000589 ESPECTRO1500595 TRIMETOPRIM [USP-RS] TRIMETOPRIM [OMS-DD] SPBio_000874 SPBio_002116 BPBio1_000215 DTXSID3023712 UPCMLD-DP132:001 BDBM18069 GTPL10931 HMS501N11 KBio1_000589 KBio2_000647 KBio2_003215 KBio2_005783 KBio3_001465 TRIMETOPRIM [GREEN BOOK] Trimetoprima, >=98% (HPLC) NINDS_000589 2,4,5-trimetoxibenzil)pirimidina HMS1568J17 HMS1921I03 HMS2090D14 HMS2092A10 HMS2095J17 HMS2230L06 HMS3259I11 HMS3263P04 HMS3371O18 HMS3652E03 HMS3712J17 Pharmakon1600-01500595 TRIMETOPRIM [EP IMPURITY] TRIMETOPRIM [LIVRO DE LARANJA] Trimetoprima para adequação do sistema TRIMETOPRIM [MONOGRAFIA EP] 2,4,5-trimetoxifenil)pirimidina ALBB-028968 BCP12148 COTRIM COMPONENTE TRIMETOPRIM HY-B0510 SEPTRA COMPONENTE TRIMETOPRIM ZINC6627681 Componente de cotrimoxazol trimetoprima Tox21_110291 Tox21_200157 Tox21_501271 TRIMETOPRIM [MONOGRAFIA USP] BACTRIM COMPONENTE TRIMETOPRIM BBL005584 CCG-40335 NSC752719 NSC757370 s3129 STK177322 STL455117 UROPLUS COMPONENTE TRIMETOPRIM TRIMETOPRIMUM [OMS-IP LATIN] AKOS001650069 COMPONENTE SULFATRIM TRIMETOPRIM SULMEPRIM COMPONENTE TRIMETOPRIM Tox21_110291_1 AC-8427 BW 5672 DB00440 KS-1145 LP01271 NC00483 NSC-752719 NSC-757370 SDCCGSBI-0051237.P004 TRIMETOPRIM COMPONENTE DE COTRIM COMPONENTE TRIMETOPRIM DE SEPTRA BACTRIM DS COMPONENTE TRIMETOPRIM IDI1_000589 SMP2_000262 TRIMETOPRIM COMPONENTE DE BACTRIM TRIMETOPRIM COMPONENTE DE UROPLUS NCGC00016055-01 NCGC00016055-02 NCGC00016055-03 NCGC00016055-04 NCGC00016055-06 NCGC00016055-07 NCGC00016055-08 NCGC00016055-09 NCGC00016055-10 NCGC00016055-11 NCGC00016055-12 NCGC00016055-13 NCGC00016055-14 NCGC00016055-16 NCGC00016055-17 NCGC00016055-27 NCGC00024707-01 NCGC00024707-03 NCGC00024707-04 NCGC00024707-05 NCGC00024707-06 NCGC00024707-07 NCGC00024707-08 NCGC00257711-01 NCGC00261956-01 COTRIM DS COMPONENTE TRIMETOPRIM SY031734 TRIMETOPRIM COMPONENTE DE SULFATRIM TRIMETOPRIM COMPONENTE DE SULMEPRIM Trimetoprima/sulfametoxazol (comercial) SBI-0051237.P003 DB-055812 SULFAMETOPRIM COMPONENTE TRIMETOPRIM COMPONENTE TRIMEHOPRIM DE BACTRIM DS 2, 5-[(3,4,5-trimetoxifenil)metil]- AB00052118 BB 0258034 UE-0101271 FT-0601630 FT-0675578 FT-0675579 FT-0675580 SW196690-3 T2286 Trimetoprima 1000 microg/mL em acetonitrila COMPONENTE TRIMEHOPRIM DE COTRIM DS BACTRIM COMPONENTE PEDIÁTRICO TRIMETOPRIM C01965 D00145 EN300-118703 TRIMETOPRIM COMPONENTE DE SULFAMETOPRIM Trimetoprima, cristalizada, >=99.0% (HPLC) WLN: T6N CNJ BZ DZ E1R CO1 DO1 EO1 5-(3,5-Trimetoxibenzil)-2,4-diaminopirimidina AB00052118-30 AB00052118-32 AB00052118_33 AB00052118_34 Trimetoprima, VETRANAL(TM), padrão analítico 738T705 Q422665 TRIMETOPRIM COMPONENTE DE BACTRIM PEDIÁTRICO 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoxibenzil) pirimidina 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoxibenzil)-pirimidina Pirimidina,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoxibenzil)- SR-01000075652-1 SR-01000075652-3 SR-01000075652-6 W-104441 5-(3,4,5-Trimetoxibenzil)-2,4-pirimidinadiamina # BRD-K07208025-001-06-5 SR-01000075652-10 2-amino-5-(3,4,5-trimetoxibenzil)-4-pirimidinilamina F0914-5266 Trimetoprima, material de referência certificado, TraceCERT(R) Z1515385071 5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-diimine Trimetoprima, Padrão de Referência da Farmacopéia Britânica (BP) Trimetoprima, Padrão de Referência da Farmacopeia Europeia (EP) Trimetoprima, Padrão de Referência da Farmacopeia dos Estados Unidos (USP) Trimetoprima para adequação do sistema, Padrão de Referência da Farmacopeia Europeia (EP) Trimetoprima, Padrão Secundário Farmacêutico; Material de referência certificado |
| Fórmula Molecular | C14H18N4O3 |
| Peso molecular | 290.32 |
| InChI | InChI=1S/C14H18N4O3/c1-19-10-5-8(6-11(20-2)12(10)21-3)4-9-7-17-14(16)18-13(9)15/h5-7H,4H2,1-3H3,(H4,15,16,17,18) |
| Chave InChI | IEDVJHCEMCRBQM-UHFFFAOYSA-N |
| Canônico SMILES | COC1=CC(=CC(=C1OC)OC)CC2=CN=C(N=C2N)N |
| Informação de Patentes | ||
| ID da patente | Título | Data de publicação |
| WO2017 / 29202 | HIPERFENILALANINEMIA E SEUS TRATAMENTOS | 2017 |
| US3985745 | 3-Imino-1,2,4-benzotriazina-1-óxidos | 1976 |
| US4115650 | Processo para preparar 2,4-diamino-5-(benzil substituído)-pirimidinas | 1978 |
Dados físicos
| Aparência | Especificações brancas ou pó branco amarelado |
| Ponto de Fusão, ° C |
| 199 – 203 |
| 201.8 |
| 138 – 139 |
| 200 – 203 |
| Densidade, g · cm-3 | Temperatura de referência, ° C |
| 1.329 | -173.16 |
| 1.2 | 4 |
| Descrição (Association (MCS)) | Solvente (Associação (MCS)) | Temperatura (Associação (MCS)), ° C | Parceiro (Associação (MCS)) |
| Associação com composto | 17.84 | albumina sérica bovina | |
| Associação com composto | 17.84 | albumina sérica humana | |
| Associação com composto | β-ciclodextrina metilada aleatoriamente | ||
| Associação com composto | etanol, H2O | 24.85 – 44.85 | montmorilonita K10 |
Spectra
| Descrição (espectroscopia de RMN) | Núcleo (espectroscopia de RMN) | Solventes (Espectroscopia de RMN) | Temperatura (espectroscopia de RMN), ° C | Frequência (Espectroscopia de RMN), MHz |
| Espectro | 1H | water-d2 | ||
| Turnos químicos | 1H | dimetilsulfóxido-d6 | ||
| Mudanças químicas, espectro | 1H | dimetilsulfóxido-d6 | 300 |
| Descrição (Espectroscopia IV) | Solvente (Espectroscopia IR) | Temperatura (Espectroscopia IR), ° C |
| Bandas, espectro | ||
| ATR (refletância total atenuada), Spectrum | ||
| Bandas | brometo de potássio |
| Descrição (Espectroscopia UV / VIS) | Solvente (Espectroscopia UV / VIS) | Comentário (Espectroscopia UV / VIS) | Absorção Maxima (UV / VIS), nm |
| Espectro | água | ||
| Espectro | diclorometano | Relação de solventes: 0.1N | |
| Espectro | aq. tampão fosfato | 270.6 |
Rota de Síntese (ROS)
| Condições | Produção |
| Com cloreto de estanho(IV) Em clorofórmio a 20℃ | 90.58% |
| Com cloreto de estanho(IV) em clorofórmio por 1h; Solvente; Refluxo | 90.58% |
| Com cloreto de estanho(IV) em clorofórmio por 1h; Refluxo | 90.58% |
| Procedimento experimental 8 Exemplo 8 Preparação do composto 2 (N,N'-(5-(2-acetil-3,4,5-trimetoxibenzil)pirimidina-2,4-diil)diacetamida) Adicionar o Composto 1 (trimetoprima) (10.00 g, 34.45 mmol) a um balão de reação de 250 ml, cloreto de acetila (9.80 ml, 138.57 mmol) e 100 ml de clorofórmio e tetracloreto de estanho (8.00 ml, 68.36 mmol) foi adicionado sob agitação e a reação foi submetida a refluxo por 1 h. Resfrie até a temperatura ambiente, despeje a solução de reação em 50 ml de água gelada, agite por 6 minutos, separe o líquido, lave a fase orgânica 3 vezes com 5 ml de água, combine as fases aquosas, extraia a fase aquosa 3 vezes com 5 ml de clorofórmio, combinar as fases orgânicas, ajustar o pH da solução aquosa saturada de carbonato de sódio para 7-8 e separar a fase orgânica líquida 5 vezes com a fase aquosa. Secou-se sobre sulfato de sódio anidro, filtrou-se , e concentrado in vacuo. O éter monometílico de etileno glicol foi recristalizado para se obter 12.98 g do produto com rendimento de 90.58%. A pureza foi de 95.52% por HPLC.procedimento experimental Procedimento geral: Em uma experiência típica, 0.5 mmol de nitroareno e 0.002 g (2% mol) de NiNPs / DNA foram adicionados a 2 mL de água e agitados por 2-3 minutos para uma mistura completa. Subsequentemente, 1 mmol de NaBH4 foi adicionado à mistura de reação sob agitação magnética à temperatura ambiente. A extensão da ação foi monitorada por cromatografia em camada delgada. A reprodutibilidade dos resultados foi verificada repetindo-as pelo menos três vezes e verificou-se estar dentro dos limites aceitáveis (± 3%). Quando a reação foi completada, a mistura de reação foi diluída com acetato de etila e o catalisador foi recuperado por centrifugação. As frações orgânicas combinadas foram secas sobre Na2SO4 e evaporadas sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna sobre gel de sílica com uma mistura de acetato de etila e n-hexano como eluente, e a proporção de acetato de etila e n-hexano dependeu da estrutura dos produtos. A estrutura dos produtos isolados foi verificada por 1H RMN. | 97% |
Segurança e Riscos
| Pictogramas) |    |
| Signal | perigo |
| Declarações de perigo GHS | H301: Tóxico por ingestão [Perigo Toxicidade aguda, oral] H360: Pode prejudicar a fertilidade ou o nascituro [Perigo Toxicidade reprodutiva] H362: Pode causar danos às crianças amamentadas [Toxicidade reprodutiva, efeitos sobre ou via lactação] H373: Causa danos aos órgãos por exposição prolongada ou repetida [Aviso Toxicidade para órgãos-alvo específicos, exposição repetida] H401: Tóxico para a vida aquática [Perigoso para o ambiente aquático, perigo agudo] H411: Tóxico para os organismos aquáticos com efeitos duradouros [Perigoso para o ambiente aquático, risco a longo prazo] |
| Códigos de Declaração de Precaução | P203, P260, P263, P264, P270, P273, P280, P301+P316, P318, P319, P321, P330, P391, P405 e P501 (A declaração correspondente a cada código P pode ser encontrada no Classificação GHS página.) |
Outros dados
| Transporte | Sob a temperatura ambiente e longe da luz |
| codigo hs | |
| Armazenamento | Sob a temperatura ambiente e longe da luz |
| Shelf Life | 5 anos |
| Preço de mercado |
| Similaridade às drogas | |
| Componente de regras de Lipinski | |
| Peso molecular | 290.322 |
| log P | 0.783 |
| HBA | 4 |
| HBD | 2 |
| Regras de Lipinski correspondentes | 4 |
| Componente de regras Veber | |
| Área de superfície polar (PSA) | 105.51 |
| Bond rotativo (RotB) | 5 |
| Regras correspondentes do Veber | 2 |
| Use o padrão |
| Trimetoprim CAS#: 738-70-5 é um agente bacteriostático de pirimetamina fracamente básico lipofílico. |
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