Selumetinib CAS#: 606143-52-6; ChemWhat Código: 41518

identificaçãoDados físicosSpectra
Rota de Síntese (ROS)Segurança e RiscosOutros dados

identificação

Nome do ProdutoSelumetinibe
Nome IUPAC6-(4-bromo-2-chloroanilino)-7-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-3-methylbenzimidazole-5-carboxamide
Estrutura molecularSelumetinibe-CAS-606143-52-6
Número do CAS Registry 606143-52-6
Número EINECS207-313-3
Número MDLMFCD11977472
SinônimosSelumetinibe
606143-52-6
AZD6244
ARRY-142886
AZD 6244
5-[(4-BROMO-2-CHLOROPHENYL)AMINO]-4-FLUORO-N-(2-HYDROXYETHOXY)-1-METHYL-1H-BENZIMIDAZOLE-6-CARBOXAMIDE
AZD-6244
ARRY 142886
Selumetinibe (AZD6244)
ARRY-886
selumetinibum
UNII-6UH91I579U
5-((4-bromo-2-chlorophenyl)amino)-4-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxamide
6UH91I579U
ARRY142886
Selumetinibe [USAN:INN]
Koselugo
DTXSID3048944
CHEBI: 90227
5-(4-broMo-2-chlorophenylaMino)-4-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-1-Methyl-1H-benzo[d]iMidazole-6-carboxaMide
CHEMBL1614701
DTXCID0028870
NSC741O78
NSC741078
NCGC00189073-01
NCGC00189073-02
1H-Benzimidazole-6-carboxamide, 5-((4-bromo-2-chlorophenyl)amino)-4-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-1-methyl-
1H-Benzimidazole-6-carboxamide, 5-[(4-bromo-2-chlorophenyl)amino]-4-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-1-methyl-
AZD6244 (Selumetinibe)
6-(4-bromo-2-chloroanilino)-7-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-3-methylbenzimidazole-5-carboxamide
5-[(4-bromo-2-chlorophenyl)amino]-4-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-1-methyl-1H-1,3-benzodiazole-6-carboxamide
6-[(4-bromo-2-chlorophenyl)amino]-7-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-3-methylbenzimidazole-5-carboxamide
AZD 6244;5-((4-Bromo-2-chlorophenyl)amino)-4-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxamide;6-(4-bromo-2-chlorophenylamino)-7-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-3-methyl-3H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide
CAS-606143-52-6
C17H15BrClFN4O3
3EW
5-((4-BROMO-2-CHLOROPHENYL)AMINO)-4-FLUORO-N-(2-HYDROXYETHOXY)-1-METHYL-1H-BENZIMIDAZOLE-6-CARBOXAMIDE
SELUMETINIB [MI]
SELUMETINIB [DCI]
Selumetinibe (USAN/INN)
SELUMETINIB [USANO]
Inibidor de MEK AZD6244
SELUMETINIB [OMS-DD]
SCHEMBL155456
GTPL5665
EX-A020
CYOHGALHFOKKQC-UHFFFAOYSA-N
BCPP000367
HMS3244G03
HMS3244G04
HMS3265K01
HMS3265K02
BCP01739
Tox21_113362
BDBM50355497
MFCD11977472
NSC800882
s1008
AKOS015904255
Tox21_113362_1
BCP9000354
CCG-264774
CS-0059
DB11689
EX-8621
NSC-741078
NSC-800882
SB14707
NCGC00189073-07
6-(4-bromo-2-chloro-anilino)-7-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-3-methyl-benzimidazole-5-carboxamide
AC-25059
AM808016
AZD6244, Selumetinibe, ARRY-142886
HY-50706
Selumetinibe (ARRY142886/AZD6244)
AZD6244 (Selumetinibe, ARRY-142886)
A8446
NS00071922
SW202561-3
D09666
EN300-18166787
Q-101405
Q7448840
BRD-K57080016-001-01-9
1H-BENZIMIDAZOLE-6-CARBOXAMIDE, 5-((4-BROMO-2-CHLOROPHENYL)AMINO)-4-FLUORO-N-(2- HYDROXYETHOXY)-1-METHYL-
6-(4-bromo-2-chloro-phenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-hydroxy -ethoxy)-amide
6-(4-Bromo-2-chloro-phenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-hydroxy-ethoxy)-amide
6-(4-bromo-2-chloro-phenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid(2-hydroxy-ethoxy)-amide
6-(4-bromo-2-chlorophenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-hydroxyethoxy)-amide
6-(4-bromo-2-chlorophenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid(2-hydroxyethoxy)-amide
6-(4-bromo-2chloro-phenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-hydroxy-ethoxy)-amide
Fórmula MolecularC17H15BrClFN4O3 
Peso molecular457.7
InChIInChI=1S/C17H15BrClFN4O3/c1-24-8-21-16-13(24)7-10(17(26)23-27-5-4-25)15(14(16)20)22-12-3-2-9(18)6-11(12)19/h2-3,6-8,22,25H,4-5H2,1H3,(H,23,26)
Chave InChICYOHGALHFOKKQC-UHFFFAOYSA-N
Isomérico SMILESCCN1C=NC2=C1C=C(C(=C2F)NC3=C(C=C(C=C3)Br)Cl)C(=O)NOCCO
Informação de Patentes
ID da patenteTítuloData de publicação
CN109438362Composto de benzimidazol substituído e composição com composto2019
WO2018 / 65924INTERMEDIADOS DE INIBIDORES DE PROTEÍNA QUINASE ATIVADA POR MITOGÊNIO (MAP2K OU MEK) E PROCESSO PARA SUA PREPARAÇÃO2018
US2004 / 116710Derivados de benzimidazol N3 alquilados como inibidores de MEK2004
US2003 / 232869Derivados de benzimidazol N3 alquilados como inibidores de MEK2003

Dados físicos

AparênciaPó branco ou esbranquiçado.

Spectra

Descrição (espectroscopia de RMN)Núcleo (espectroscopia de RMN)Solventes (Espectroscopia de RMN)Frequência (Espectroscopia de RMN), MHz
RMN de estado sólido, deslocamentos químicos, espectro19F376
1HCD3OD400
19FCD3OD376
1HCD3OD

Rota de Síntese (ROS)

Rota de Síntese (ROS) de Selumetinibe CAS# 606143-52-6
Rota de Síntese (ROS) de Selumetinibe CAS# 606143-52-6
CondiçõesProdução
Com cloreto de hidrogénio; água em etanol por 24h;

Procedimento experimental
Ácido clorídrico (14 mL, solução aquosa 1.0 M, 14 mmol) foi adicionado a uma suspensão de ácido 6-(4-bromo-2-cloro-fenilamino)-7-fluoro-3-metil-3H-benzoimidazol-5-carboyxlico (2-viniloxietoxi)-amida (2.18 g, 4.50 mmol) em etanol (50 mL) e a mistura reaccional deixada agitar durante 24 horas. A mistura reaccional foi concentrada até à secura por evaporação rotativa e os sólidos particionados entre acetato de etilo/tetra-hidrofurano e carbonato de potássio saturado. A fase aquosa foi extraída com acetato de etila/tetrahidrofurano 3:1 (3x), os orgânicos combinados foram secos (Na2SO4) e concentrado para fornecer 2.11 g (100%) de (6-hidroxietoxi)-amida de ácido 4-(2-bromo-7-clorofenilamino)-3-fluoro-3-metil-5H-benzoimidazol-2-carboxílico como um derivado -sólido branco. MS ESI (+) m/z 457, 459 (padrão M+, Br) detectado. 1RMN de 400H (0 MHz, MeOH-&8.26 δ 7.78 (s, IH), 7.57 (s, IH), 7.24 (d, IH), 6.40 (dd, IH), 3.86 (dd, IH), 3 (s, 3.79H ), 2 (m, 3.49H), 2 (m, XNUMXH). 19F RMN (376 MHz, MeOH-d4) -133.68(s).		100%
Com cloreto de hidrogênio em etanol; água a 25 – 30°C; por 24h;

Procedimento experimental
7 Exemplo 7: Preparação de 5-[(4-Bromo-2-clorofenil)aminoj-4-fluoro-N-(2-hidroxietoxi)-1-metil-1H-benzimidazol-6-carboxamida (Selumetinib)
Ácido clorídrico aquoso (iN, 1.2 mL de ácido clorídrico em 12 mL de água deionizada) foi adicionado lentamente a uma solução de 5-[(4-Bromo-2-clorofenil)aminoj-N-[2-(eteniloxi)etoxij-4-fluoro - 1-metil-1H-benzimidazol-6-carboxamida (1.3 g; obtido no Exemplo 6) em etanol (30 mL) durante um período de 10 minutos e a mistura de reação foi agitada de 25°C a 30°C durante 24 horas . Após a conclusão da reação (monitorada por TLC), o etanol foi concentrado sob vácuo. Acetato de etila: adicionou-se tetrahidrofurano (3:1, 45:15 mL) e a camada orgânica foi lavada com solução saturada de carbonato de potássio (25 mL). A camada orgânica foi separada e a camada aquosa foi lavada com solução de acetato de etila:tetra-hidrofurano (45:15 mL). As camadas orgânicas foram combinadas e secas sobre sulfato de sódio e depois concentradas sob vácuo para obter um composto bruto como um sólido marrom (950 mg). O composto bruto foi ainda purificado por cromatografia em coluna usando 2% de metanol/diclorometano como eluente para obter o composto do título. Rendimento: 70%		70%

Segurança e Riscos

Pictogramas)crânioponto de exclamaçãoperigo à saúdemeio Ambiente
Signalperigo
Declarações de perigo GHSH317 (100%): Pode causar uma reação alérgica na pele [Warning Sensitization, Skin]
H318 (100%): Provoca lesões oculares graves [Perigo Lesões oculares graves / irritação ocular]
H361 (100%): Suspeito de afetar a fertilidade ou o feto [Advertência Toxicidade reprodutiva]
H373 (100%): Pode provocar danos aos órgãos após exposição prolongada ou repetida [Aviso Toxicidade para órgãos-alvo específicos, exposição repetida]
H411 ​​(100%): Tóxico para os organismos aquáticos com efeitos duradouros [Perigoso para o ambiente aquático, risco a longo prazo]
Códigos de Declaração de PrecauçãoP203, P260, P261, P264+P265, P272, P273, P280, P302+P352, P305+P354+P338, P317, P318, P319, P321, P333+P317, P362+P364, P391, P405 e P501
(A declaração correspondente a cada código P pode ser encontrada no Classificação GHS página.)

Outros dados

Transporte
codigo hs
ArmazenamentoSob a temperatura ambiente e longe da luz
Shelf Life2 anos
Preço de mercado
Similaridade às drogas
Componente de regras de Lipinski
Peso molecular457.687
log P3.696
HBA5
HBD3
Regras de Lipinski correspondentes4
Componente de regras Veber
Área de superfície polar (PSA)88.41
Bond rotativo (RotB)7
Regras correspondentes do Veber2
Use o padrão
Selumetinibe CAS#: 606143-52-6 é usado para o tratamento de câncer de pulmão de células não pequenas avançado (NSCLC). O selumetinibe inibe principalmente o crescimento de vários tumores, incluindo melanomas com mutações B-Raf e câncer de pulmão de células não pequenas (NSCLC) com mutações K-Ras, regulando a proteína quinase chave MEK na via Ras-Raf-MEK-ERK. É empregado principalmente no tratamento de doenças como colangiocarcinoma, câncer colorretal e NSCLC. Atualmente, o Selumetinibe está em ensaios clínicos de fase III para o tratamento do câncer de pulmão de células não pequenas.

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