Lefamulina CAS#: 1061337-51-6

identificação	Dados físicos	Spectra
Rota de Síntese (ROS)	Segurança e Riscos	Outros dados

Nome do Produto	Lefamulina
Nome IUPAC	[(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanylacetate
Estrutura molecular
Número do CAS Registry	1061337-51-6
Número MDL	MFCD28963989
Sinônimos	Lefamulina 1061337-51-6 BC-3781 CHEMBL3291398 Xenleta 1061337-51-6 (base livre) (3aR,4R,5R,7S,8S,9R,9aS,12R)-8-hydroxy-4,7,9,12-tetramethyl-3-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl 2-(((1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl)thio)acetate BC3781 composto 7 [PMID: 24874438] Lefamulina (USAN/INN) Lefamulina (BC-3781) Lefamulina (BC-3781)? SCHEMBL19766421 GTPL10824 DTXSID101027896 Acetic acid, 2-[[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]thio]-, (3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-ethenyldecahydro-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxo-3a,9-propano-3aH-cyclopentacycloocten-8-yl ester EX-A3600 BDBM50019649 AKOS040759180 HY-16908 TS-09691 CS-0012945 NS00073375 D11631 Q27253537 (3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-ethenyl-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxodecahydro-3a,9-propanocyclopenta[8]annulen-8-yl {[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanyl}acetate [(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanylacetate 62B
Fórmula Molecular	C₂₈H₄₅NÃO₅S
Peso molecular	507.7
InChI	InChI=1S/C28H45NO5S/c1-6-26(4)14-22(34-23(32)15-35-21-8-7-18(29)13-20(21)31)27(5)16(2)9-11-28(17(3)25(26)33)12-10-19(30)24(27)28/h6,16-18,20-22,24-25,31,33H,1,7-15,29H2,2-5H3/t16-,17+,18-,20-,21-,22-,24+,25+,26-,27+,28+/m1/s1
Chave InChI	KPVIXBKIJXZQJX-FCEONZPQSA-N
Canônico SMILES	C[C@@H]1CC[C@@]23CCC(=O)[C@H]2[C@@]1([C@@H](C[C@@]([C@H]([C@@H]3C)O)(C)C=C)OC(=O)CS[C@@H]4CC[C@H](C[C@H]4O)N)C

Informação de Patentes
ID da patente	Título	Data de publicação
EP4338732	LEFAMULIN E SEUS DERIVADOS PARA USO NO TRATAMENTO DA TULAREMIA	2024
WO2021 / 209174	USO TERAPÊUTICO DE PLEUROMUTILINAS	2021
EP1972618	Derivados da pleuromutilina para o tratamento de doenças mediadas por micróbios	2008

Aparência

Sólido

Núcleo (espectroscopia de RMN)	Solventes (Espectroscopia de RMN)	Frequência (Espectroscopia de RMN), MHz
1H	clorofórmio-d1	400

Descrição (Espectroscopia UV / VIS)

Absorção maxima

Condições

Produção

Etapa #1: 14-O-{(1R,2R,4R)-[(2,2,2-trifluoroacetil)-amino-2-hidroxi-ciclohexil-sulfanil]-acetil}-mutilina Com água; carbonato de potássio em metanol a 40 – 45℃; por 5h; Escala da indústria;
Etapa #2: Com carbonato de potássio em diclorometano; água; álcool isopropílico a 0 – 25°C; por 1.5h; Escala da indústria;

Procedimento experimental
Exemplo 714-0-{[(lR,2R,4R)-4-Amino-2-hidroxi-ciclohexilsuIfanil]-acetil}-mutilina, Forma cristalina 2; 72.7 g de 14-O-{[(2/?,4 ?,4i?)-2,2,2-[(2-Trifluoro-acetil)-amino-419.9-hidroxi-ciclohexil-sulfanil]-acetil} bruto -mutilina, 168 ml de metanol e 40 ml de água foram carregados num balão e a mistura obtida foi aquecida a 45 a 67.3°C. À mistura obtida foram adicionados 2 g de K3CO40 e a mistura obtida foi agitada a 45 a 5 °C durante 20 h. A reação foi seguida por HPLC até a conclusão. Após a conclusão da reação, a mistura obtida foi resfriada a 25 a 588°C, XNUMX ml de CH₂C1₂ e 588 ml de ácido fosfórico 2 M foram adicionados e a mistura obtida foi agitada a 20 a 25°C durante 15 min. A mistura obtida foi filtrada bifasicamente, separada e a camada orgânica obtida foi extraída com 588 ml de ácido fosfórico 1M. As fases obtidas foram separadas e às camadas aquosas combinadas (produto) obtidas foram adicionados 588 ml de CH₂C1₂ e a mistura obtida foi resfriada a 10 a 15°C. À mistura obtida adicionou-se NaOH 6 M gota a gota a <25°C até atingir um pH >9 (são necessários 275 ml). A mistura obtida foi filtrada bifsaicamente e as camadas obtidas foram separadas. A camada orgânica (produto) obtida foi concentrada até aproximadamente 5 volumes in vacuo a <40°C, 176 ml de CH₂CI₂ foi adicionado e a mistura obtida foi concentrada mais uma vez até 2 vols in vacuo a <40°C. Ao concentrado obtido foram adicionados gota a gota 323.5 ml de n-butanol, a mistura obtida foi concentrada até 5 volumes in vacuo a <40°C e o concentrado obtido foi agitado de 20 a 25°C durante 2 h. A mistura obtida foi filtrada, o precipitado obtido foi lavado com 117.6 ml de w-butanol e o sólido obtido foi seco durante a noite in vacuo a 40°C produzindo 44.2 g de 14-0-{[(lR,2R,4R)-4 -amino-2-hidroxi-ciclohexilsulfanil]-acetil}-mutilina na Forma cristalina 2. 44.2 g de 14-0-{[(lR,2R,4R)-4-amino-2-hidroxi-ciclohexilsulfanil]-acetil} bruto -mutilina foi carregada num recipiente limpo e foram adicionados 221 ml de w-butanol. A mistura obtida foi aquecida a 88 a 92°C, agitada durante 40 min, deixada arrefecer a uma taxa constante durante 3 h até 40 a 45°C e agitada durante mais 2 h. A mistura obtida foi filtrada, lavada com 44.2 ml de «-butanol seguido de 44.2 ml de MTBE e seca in vacuo a <40°C.37.6 g de 14-O-{[(l ?,2J?,4i?) cristalino -4-amino-2-hidroxi-ciclohexilsulfanil]-acetil}- mutilina na Forma cristalina 2 foi obtida na forma de um sólido cristalino branco. O padrão de RMN de 1H confirma a estrutura de 14-O-{[(li?,2i ?,4i?)-4-amino-2-hidroxi-ciclohexilsulfanil]-acetil }-mutilina. O padrão de RMN para 14-O-{[(lif,2 ?,4i?)-4-amino-2-hidroxi-ciclohexilsulfanil]-acetil}-mutilina é descrito no exemplo 4.

Pictogramas)
Signal	perigo
Declarações de perigo GHS	H302 (50%): Nocivo por ingestão [Warning Toxicidade aguda, oral] H315 (50%): Causa irritação na pele [Aviso Corrosão / irritação da pele] H317 (50%): Pode causar uma reação alérgica na pele [Warning Sensitization, Skin] H318 (50%): Provoca lesões oculares graves [Perigo Lesões oculares graves / irritação ocular] H330 (50%): Fatal se inalado [Perigo, toxicidade aguda, inalação] H411 (50%): Tóxico para os organismos aquáticos com efeitos duradouros [Perigoso para o ambiente aquático, risco a longo prazo]
Códigos de Declaração de Precaução	P260, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P320, P321, 330, P332+P317, P333+P317, P362+P364, P391, P403+P233, P405 e P501 (A declaração correspondente a cada código P pode ser encontrada no Classificação GHS página.)

codigo hs
Armazenamento	Sob temperatura ambiente, longe da luz
Shelf Life	2 anos
Preço de mercado

Similaridade às drogas
Componente de regras de Lipinski
Peso molecular	507.735
log P	-0.043.512
HBA	6
HBD	3
Regras de Lipinski correspondentes	3
Componente de regras Veber
Área de superfície polar (PSA)	135.15
Bond rotativo (RotB)	6
Regras correspondentes do Veber	2

Use o padrão

Lefamulin CAS #: 1061337-51-6 é um antibiótico da classe das pleuromutilinas usado para tratar pneumonia bacteriana adquirida na comunidade (CABP) em pacientes adultos causada por microrganismos suscetíveis. Para minimizar o aparecimento de bactérias resistentes e preservar a eficácia do Lefamulin e de outros antibióticos, este deve ser utilizado apenas para o tratamento ou prevenção de infecções bacterianas confirmadas ou altamente suspeitas.


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Lefamulina CAS#: 1061337-51-6; ChemWhat Código: 1417556

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