Cloridrato de Dorzolamida CAS#:130693-82-2; ChemWhat Código: 1411214
identificação
| Nome do Produto | Cloridrato de Dorzolamida |
| Nome IUPAC | (4S,6S)-4-(ethylamino)-6-methyl-7,7-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide;hydrochloride |
| Estrutura molecular |   |
| Número do CAS Registry | 130693-82-2 |
| Número EINECS | 620-304-2 |
| Número MDL | MFCD00884659 |
| Número de Registro Beilstein | 5896026 |
| Sinônimos | CLORIDRATO DE DORZOLAMIDA 130693-82-2 Dorzolamida HCl Trusopt Cloridrato de dorzolomida Cosopt Dorzolamida (cloridrato) MK-507 Dorzolomida HCl (4S,6S)-4-(ethylamino)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide 7,7-dioxide hydrochloride Dorzolamida (na forma de cloridrato) QZO5366EW7 Trusopt (TN) CHEBI: 4703 (4S,6S)-4-(Ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-thieno(2,3-b)thiopyran-2-sulfonamide 7,7-dioxide, monohydrochloride (4S,6S)-4-(ethylamino)-6-methyl-7,7-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide;hydrochloride 4H-Tieno(2,3-b)tiopiran-2-sulfonamida, 4-(etilamino)-5,6-di-hidro-6-metil-, 7,7-dióxido, monocloridrato, (4S-trans)- UNII-QZO5366EW7 SR-05000001449 Cloridrato de dorzolamida [USAN] (4S,6S)-4-(Ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide 7,7-dioxide, monohydrochloride O 671152 L-671,152 sal de cloridrato de dorzolamida Cloridrato de dorzolamida [USAN:USP] Cloridrato MK507 MK 0507 MK-0507 Cloridrato L671152 NCGC00016977-01 CAS-130693-82-2 SCHEMBL41152 MLS002154162 CHEMBL1201162 DTXSID1045530 Cloridrato de Dorzolamida - Bio-X HY-B0109A HMS1571O14 EX-A3987 Tox21_110720 MFCD00884659 s1375 HIDROCLORETO DE DORZOLAMIDA [MI] AKOS005146235 AKOS015895951 Cloridrato de dorzolamida (JP17/USP) Tox21_110720_1 AC-5244 CCG-221116 CS-1858 CLORIDRATO DE DORZOLAMIDA [JAN] KS-1348 CLORIDRATO DE DORZOLAMIDA [MART.] CLORIDRATO DE DORZOLAMIDA [VANDF] NCGC00179244-03 BD164381 CLORETO DE DORZOLAMIDA [USP-RS] HIDROCLORETO DE DORZOLAMIDA [OMS-DD] SMR001233461 MK-507 (L-671152) HCl D4189 CLORIDRATO DE DORZOLAMIDA, TRANS-(-)- C72221 D00653 CLORIDRATO DE DORZOLAMIDA [LIVRO DE LARANJA] HIDROCLORETO DE DORZOLAMIDA [USP IMPURITY] COSOPT COMPONENTE DORZOLAMIDA HIDROCLORETO HIDROCLORETO DE DORZOLAMIDA [MONOGRAFIA USP] 279D961 EN300-19768601 COMPONENTE DE CLORIDRATO DE DORZOLAMIDA DE COSOPT L-671152 SR-05000001449-3 Q27106441 Cloridrato de dorzolamida, Padrão de Referência da Farmacopeia Europeia (EP) Dorzolamida para adequação do sistema, Padrão de Referência da Farmacopeia Europeia (EP) Cloridrato de dorzolamida, Padrão de Referência da Farmacopeia dos Estados Unidos (USP) (2S,4S)-4-(ethylamino)-2-methyl-1,1-dioxo-2H,3H,4H-1lambda6-thieno[2,3-b]thiopyran-6-sulfonamide hydrochloride (4S,6S)-4-(ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-, 7,7-dioxide 4H-Thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide hydrochloride 122028-16-4 4H-Thieno(2,3-b)thiopyran-2-sulfonamide, 5,6-dihydro-4-(ethylamino)-6-methyl-, 7,7-dioxide, monohydrochloride, (4S,6S)- |
| Fórmula Molecular | C10H17ClN2O4S3 |
| Peso molecular | 360.901 |
| InChI | InChI=1S/C10H16N2O4S3.ClH/c1-3-12-8-4-6(2)18(13,14)10-7(8)5-9(17-10)19(11,15)16;/h5-6,8,12H,3-4H2,1-2H3,(H2,11,15,16);1H/t6-,8-;/m0./s1 |
| Chave InChI | OSRUSFPRMGDLAG-QMGYSKNISA-N |
| Canônico SMILES |
| Informação de Patentes | ||
| ID da patente | Título | Data de publicação |
| US2015 / 191485 | Processo para Preparar Oxamidas Enantiomericamente Enriquecidas | 2015 |
| WO2008 / 75155 | DERIVADOS DE INIBIDORES DE ANIDRASE CARBÔNICA | 2008 |
| US2006 / 142595 | Processo para preparar 5,6-di-hidro-4-(S)-(etilamino)-6-(S) metil-4H-tieno[2,3b]tiopiran-2-sulfonamida-7,7-dióxido HCl | 2006 |
| US2006 / 155132 | DERIVADOS DE PIROLOTRIAZINA | 2006 |
Dados físicos
| Aparência | Um pó cristalino branco a quase branco. |
| Ponto de fusão, °C | Solvente (ponto de fusão) |
| 283 - 285 | |
| 238 | H2O |
| Densidade, g · cm-3 | Temperatura de referência, ° C | Temperatura de medição, ° C |
| 1.606 | 19.85 |
Spectra
| Descrição (espectroscopia de RMN) | Núcleo (espectroscopia de RMN) | Solventes (Espectroscopia de RMN) | Temperatura (espectroscopia de RMN), ° C | Frequência (Espectroscopia de RMN), MHz |
| Turnos químicos | 1H | dimetilsulfóxido-d6 | 400 | |
| Turnos químicos | 1H | dimetilsulfóxido-d6 | 400 | |
| Turnos químicos | 1H | dimetilsulfóxido-d6 | ||
| Turnos químicos | 13C | dimetilsulfóxido-d6 |
| Descrição (Espectroscopia IV) | Solvente (Espectroscopia IR) | Temperatura (Espectroscopia IR), ° C |
| FT-IR | ||
| Bandas | KBr | 14.85 - 54.85 |
| Descrição (Espectroscopia UV / VIS) | Solvente (Espectroscopia UV / VIS) | Comentário (Espectroscopia UV / VIS) | Absorção Maxima (UV / VIS), nm | Ext./Abs Coeficiente, l · mol-1cm-1 |
| Absorção maxima | aq. HCl, metanol | 254 |
Rota de Síntese (ROS)
Rota do Cloridrato de Dorzolamida Nº CAS: 130693-82-2
| Condições | Rentabilidade |
| Estágio #1: 5,6-di-hidro-(S)-4-(etilamino)-(S)-6-metil-4H-tieno<2,3-b>tiopiran-2-sulfonamida sal maleato de 7,7-dióxido Com cloreto de hidrogênio; hidróxido de sódio em água a 52℃; pH=7.7; Atmosfera inerte; Estágio #2: Com cloreto de hidrogênio em água; álcool isopropílico a 20 – 75 ℃; | 99.2% |
| Estágio #1: 5,6-di-hidro-(S)-4-(etilamino)-(S)-6-metil-4H-tieno<2,3-b>tiopiran-2-sulfonamida sal maleato de 7,7-dióxido Com hidróxido de sódio em água a 52℃; Atmosfera inerte; Estágio #2: Com cloreto de hidrogênio em água; álcool isopropílico a 75 ℃; | 8.1 g |
| Procedimento experimental 10 (4S,6S)-4-(ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide, monochloride Dorzolamide Hydrochloride Exemplo 10 (4S,6S)-4-(ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide, monochloride Dorzolamide Hydrochloride Hidróxido de sódio (8.0 g, solução aquosa a 30%) foi adicionado a uma suspensão de trans-(6S)-4-etilamino-5,6-dihidro-6-metil-7,7-dioxo-4H-tieno[2,3 Sal de maleato de -b]tiopiran-2-sulfonamida (12.0 g, 27.2 mmol) em água (35 mL) a 52°C sob atmosfera de nitrogênio. O pH foi ajustado para 7.7 com ácido clorídrico (2.3 g, solução aquosa a 31.5%) e a mistura foi diluída com acetato de etilo (36.1 g). As fases foram separadas e a fase aquosa contra-extraída com acetato de etilo (24.8 g). As fases foram separadas e as fases orgânicas combinadas foram lavadas com água (10.2 g) e concentradas até um volume de aproximadamente 30 mL. A mistura foi então diluída com álcool isopropílico (26.5 g) e o processo de destilação continuou. O resíduo foi diluído com álcool isopropílico (33.0 g) e ácido clorídrico (4.6 g, solução aquosa a 31.5%) foi adicionado à mistura a 75°C. A temperatura foi levada a 20° C, o sólido foi filtrado e lavado com álcool isopropílico (14.6 g, em 2 porções), depois seco para dar (4S,6S)-4-(etilamino)-5,6-dihidro- 6-metil-4H-tieno[2,3-b]tiopiran-2-sulfonamida-7,7-dióxido, monocloreto (8.1 g, título 99.2%, ee 100%). 1H NMR: δH (ppm) (400 MHz, DMSO) 9.9 (bs, 1H, -NH2+Cl-), 9.6 (bs, 1H, -NH2+Cl-), 8.2 (s, 2H, SO2NH2), 8.0 ( s, 1H, CH), 4.7 (bs, 1H, CH), 4.35 (m, 1H, CH), 3.2 (bs, 1H, NH-CH2), 3.0 (bs, 1H, NH-CH2), 2.8 (m , 1H, CH2), 2.6-2.5 (m, 1H, CH2), 1.4 (d, 3H, J=6 Hz, CH3), 1.3 (t, 3H, J=7 Hz, CH3). |
Segurança e Riscos
| Pictogramas) |   |
| Signal | Aviso |
| Declarações de perigo GHS | H302 (100%): Nocivo por ingestão [Warning Toxicidade aguda, oral] H373 (89.69%): Afecta os órgãos após exposição prolongada ou repetida [Aviso Toxicidade para órgãos-alvo específicos, exposição repetida] |
| Códigos de Declaração de Precaução | P260, P264, P270, P301+P317, P319, P330 e P501 (A declaração correspondente a cada código P pode ser encontrada no Classificação GHS página.) |
Outros dados
| Transporte | Sob a temperatura ambiente e longe da luz |
| codigo hs | |
| Armazenamento | Sob a temperatura ambiente e longe da luz |
| Shelf Life | 1 ano |
| Preço de mercado |
| Similaridade às drogas | |
| Componente de regras de Lipinski | |
| Peso molecular | 360.907 |
| log P | -0.23 |
| HBA | 6 |
| HBD | 2 |
| Regras de Lipinski correspondentes | 4 |
| Componente de regras Veber | |
| Área de superfície polar (PSA) | 151.33 |
| Bond rotativo (RotB) | 3 |
| Regras correspondentes do Veber | 1 |
| Bioatividade |
| In vitro: Eficácia |
| Resultados Quantitativos |
| Resultados Quantitativos | ||
| 1 de 31 | Comentário (dados farmacológicos) | Bioatividades presentes |
| Referência | Composição oftálmica contendo inibidor da anidrase carbônica e goma xantana | |
| 2 de 10 | Comentário (dados farmacológicos) | Bioatividades presentes |
| Referência | Inibidores da anidrase carbônica: 4-sulfamoilfeniltioureias solúveis em água como agentes tópicos de redução da pressão intraocular com efeitos duradouros | |
| 3 de 31 | Comentário (dados farmacológicos) | Bioatividades presentes |
| Referência | Efeitos de alguns medicamentos oftálmicos no tamanho da pupila: uma revisão da literatura | |
| 4 de 31 | Comentário (dados farmacológicos) | Bioatividades presentes |
| Referência | PROCESSO PARA PREPARAR OXAMIDAS ENANTIOMERICAMENTE ENRIQUECIDAS | |
| 5 de 31 | Comentário (dados farmacológicos) | Bioatividades presentes |
| Referência | Custo-utilidade do glaucoma primário de ângulo aberto no Brasil | |
| 6 de 31 | Comentário (dados farmacológicos) | Bioatividades presentes |
| Referência | Benzenosulfonamidas que incorporam porções flexíveis de triazol são inibidores altamente eficazes da anidrase carbônica: síntese e investigações cinéticas, cristalográficas, computacionais e de redução da pressão intraocular |
| Farmacologia de Toxicidade / Segurança |
| Resultados Quantitativos |
| Use o padrão |
| O cloridrato de dorzolamida CAS nº: 130693-82-2 é um inibidor da anidrase carbônica. O cloridrato de dorzolamida é um colírio tópico anti-glaucoma. O cloridrato de dorzolamida é usado para reduzir o aumento da pressão intraocular no glaucoma de ângulo aberto e na hipertensão ocular |
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