Cloreto de 2-(trimetilsilil)etoximetil CAS#: 76513-69-4; ChemWhat Código: 1489906

identificaçãoDados físicosSpectra
Rota de Síntese (ROS)Segurança e RiscosOutros dados

identificação

Nome do ProdutoCloreto de 2-(trimetilsilil)etoximetil
Nome IUPAC2-(clorometoxi)etil-trimetilsilano
Estrutura molecularEstrutura do cloreto de 2-(trimetilsilil)etoximetil CAS 76513-69-4
Número do CAS Registry 76513-69-4
Número EINECS278-483-4
Número MDLMFCD00009919
Número de Registro Beilstein3587289
Sinônimos76513-69-4
Cloreto de 2-(trimetilsilil)etoximetil
(2-(CLOROMETOXI)ETIL)TRIMETILSILANO
Cloreto de 2-(trimetilsilil)etoximetil
SEM-cloreto
[2-(clorometoxi)etil]trimetilsilano
2-(clorometoxi)etil-trimetilsilano
SEM-Cl
2-(clorometoxi)etiltrimetilsilano
SEM cloreto
Éter 2-clorometil 2-(trimetilsilil)etil
SILANO, [2-(CLOROMETOXI)ETIL]TRIMETIL-
(2-clorometoxietil)trimetilsilano
2-(clorometoxi)etilsilano
Éter clorometil 2-(trimetilsilil)etílico
(2-(clorometoxi)etil]trimetilsilano
{2-(clorometoxi)etil}trimetilsilano
(2-(clorometoxi)etil)-trimetilsilano
[2-(clorometoxi)etil]-trimetilsilano
SEMCl
(2-(clorometoxi)etil)(trimetil)silano
{2-[(clorometil)oxi]etil)(trimetil)silano
{2-[(clorometil)oxi]etil}(trimetil)silano
EINECS 278-483-4
MFCD00009919
2-(clorometoxi)etil-trimetil-silano
Éter clorometil 2-trimetilsililetil
SCHEMBL5579
(CH3)3SiCH2CH2OCH2Cl
cloreto de trimetilsililetoximetil
G8Q8Y64LT8
cloreto de trimetilsililetoximetil
DTXSID10227327
cloreto de trimetilsililetoximetil
2-clorometoxietiltrimetilsilano
Cloreto de 2-trimetilsililetoximetil
BCP07277
CS-D0859
cloreto de (trimetilsilil)etoximetil
Hipoclorito de 2-(trimetilsilil)etil
Cloreto de 2-trimetilsililetoximetil
BBL102768
éter clorometiltrimetilsililetil
STL556574
éter clorometílico trimetilsililetil
Cloreto de 2-trimetilsilil-etoximetil
Cloreto de 2-trimetilsililetoxi-metil
Cloreto de 2-trimetilsililetioximetil
(2-clorometoxi-etil)trimetilsilano
(2-clorometoxietil)-trimetilsilano
2-(clorometoxi)etiltrimetilsilano
2-(clorometoxietil)trimetilsilano
Cloreto de 2-(tnmetilsilil)etoximetil
Cloreto de 2-(trimetilsilil)etoximetil
Cloreto de 2-(trimetilsilil)etoximetilmetil
Cloreto de 2-(trimetilsilil)etoximetil
Cloreto de 2-trimetilsilanil-etoximetil
Cloreto de 2-trimetilsilaniletoximetil
AKOS005259763
cloro-2-(trimetilsilil)etoximetano
Cloreto de (2-trimetilsililetoxi)metil
Cloreto de 2-(trimetilsilil)-etoximetil
AM84124
FS-3821
(2-clorometoxi-etil)-trimetilsilano
(2-clorometoxi-etil)trimetil-silano
(2-clorometoxietil)-trimetil-silano
2-(clorometoxi)etil(trimetil)silano
Cloreto de 2-(trimetilsilil)etoxilmetil
Cloreto de 2-(trimetilsilil)etoximetil
(2-(clorometoxi)-etil)trimetilsilano
(2-(clorometoxi)etil)trimetilsilano
(2-(clorometoxi)etil)trimetil-silano
(2-clorometoxi-etil) trimetil-silano
(2-clorometoxi-etil)-trimetil-silano
Cloreto de (2-trimetilsililetil)oximetil
Cloreto de [-(trimetilsilil)etoxi]metila
[2-(clorometoxil)etil]trimetilsilano
Cloreto de 2- (trimetilsilil)etoximetil
2-(clorometoxi)-etil-trimetil-silano
Cloreto de 2-(trimetil-silil)etoximetil
Cloreto de 2-(trimetilsilanil)etoximetil
Cloreto de 2-(trimetilsilil)etoximetil
Cloreto de 2-(trimetilsilil)etoximetil
Cloreto de 2-(trimetilsilil)etoxi-metil
Cloreto de [2-(trimetilsilil)etoxi]metila
Cloreto de 2-(trimetilsilil)etoximetil
BP-21202
[beta-(trimetilsilil)etoxi]metilcloreto
Cloreto de (2-trimetiletilsililetoxi)metil
2-(clorometoxi)etilsilano
[2-(clorometoxi)etil]-(trimetil)silano
1-(clorometoxi)-2-(trimetilsilil)etano
Cloreto de 2-(trimetil-silanil)-etoximetil
DB-005799
DB-312931
[2-(Clorometoxi)etil]trimetilsilano 90%
[2-[(Clorometil)oxi]etil]trimetilsilano
Cloreto de [beta-(trimetilsilil)etoxi]metila
NS00120487
EN300-86442
S03978
Cloreto de [[beta-(trimetilsilil)etil]oxi]metil
{2-[(clorometil)oxi]etil}(trimetil)silano
CLORETO DE 2-(TRIMETILSILIL)-ETOXIMETILA
Ácido hipocloroso, éster 2-(trimetilsilil)etílico
A838732
Cloreto de 2-(trimetilsilil)etoximetil, >=95.0% (GC)
Cloreto de 2-(trimetilsilil)etoximetil, grau técnico
F0001-1949
Cloreto de 2-(trimetilsilil)etoximetil 90%, estável com 0.1% de N,N-diisopropiletilamina
Aksci Technical Grade2-(Trimethylsilyl)Ethoxymethyl Chloride 90%, Stab. Com 0.1% N,N-Diisopropylethylamine
Fórmula MolecularC6H15ClOSi
Peso molecular166.72
InChIInChI=1S/C6H15ClOSi/c1-9(2,3)5-4-8-6-7/h4-6H2,1-3H3
Chave InChIBPXKZEMBEZGUAH-UHFFFAOYSA-N
Isomérico SMILESC[Si](C)(C)CCOCl   
Informação de Patentes
ID da patenteTítuloData de publicação
CN107226814Método de preparação para intermediário de Baricitinib2017
US2012 / 22581COMPOSTOS DE PIRIMIDINA FUNDIDA SUBSTITUÍDA, SUA PREPARAÇÃO E USOS DOS MESMOS2012

Dados físicos

AparênciaLíquido incolor a amarelo claro
Ponto de fusão, °C
57 - 59
Ponto de ebulição, ° CPressão (ponto de ebulição), Torr
57 - 598
Densidade, g · cm-3Temperatura de medição, ° C
1.0525

Spectra

Descrição (espectroscopia de RMN)Núcleo (espectroscopia de RMN)Solventes (Espectroscopia de RMN)Frequência (Espectroscopia de RMN), MHz
Espectro1H300
Espectro13C
Turnos químicos13Cacetona-d668
Turnos químicos1Hacetona-d6300
1Hacetoacetona-d6300
Turnos químicos1HCDCl3
Turnos químicos13CCDCl3
Descrição (Espectroscopia IV)Solvente (Espectroscopia IR)
BandasKBr

Rota de Síntese (ROS)

Rota de síntese (ROS) de cloreto de 2-(trimetilsilil)etoximetil CAS 76513-69-4
Rota de síntese (ROS) de cloreto de 2-(trimetilsilil)etoximetil CAS 76513-69-4
CondiçõesRentabilidade
Estágio 1: Indol-3-carboxaldeído com hidreto de sódio em N,N-dimetil-formamida; óleo mineral a 20℃; por 1h; atmosfera inerte;
Etapa 2: cloreto de (2-trimetiletilsililetoxi)metil em N,N-dimetil-formamida por 2h;		98%
Estágio 1: Indol-3-carboxaldeído com hidreto de sódio em N,N-dimetil-formamida a 0 – 20℃; Atmosfera inerte;
Estágio 2: cloreto de (2-trimetiletilsililetoxi)metil a 0 – 20℃;

Procedimento experimental
2.4. Procedimento típico para a preparação de 1-((2-(trimetilsilil)etoxi)metil)-1H-indol-3-carbaldeídos: síntese do 1-((2-(trimetilsilil)etoxi)metil)-1H-indol-3-carbaldeído
A uma suspensão agitada de NaH (331 mg, 8.27 mmol, 1.2 equiv.) em DMF anidro (5 mL) foi adicionada gota a gota uma solução de 1H-indol-3-carbaldeído (1.0 g, 6.89 mmol, 1.0 equiv.) dissolvido em DMF anidro (10.0 mL) a 0°C sob argônio. A mistura foi agitada por 1 hora, aquecida à temperatura ambiente e agitada até que o sal fosse formado. Então, a mistura de reação foi resfriada a 0°C antes de adicionar gota a gota SEMCl (1.40 mL, 7.58 mmol, 1.1 equiv.), aquecido à temperatura ambiente e agitado por 10 minutos. Após o consumo do substrato (TLC, n-hexano-EtOAc, 80:20), a reação foi diluída com Et2O, lavado com uma solução de KHSO4 (10% p/p), uma solução saturada de NaHCO3, e salmoura. A camada orgânica foi seca sobre Na2SO4, filtrado e concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em SiO2 (25-40 μm), eluindo com mistura 85/15 (v/v) de n-hexano/AcOEt (Rf = 0.22) para obter 1.85 g (rendimento de 97%) de 1-((2-(trimetilsilil)etoxi)metil)-1H-indol-3-carbaldeído.		97%
Com substituição de hidreto de sódio;85%

Segurança e Riscos

Pictogramas)chamacorrosão
Signalperigo
Declarações de perigo GHSH226 (100%): Líquido e vapor inflamáveis ​​[Atenção líquidos inflamáveis]
H314 (97.92%): Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves. [Perigo Corrosão / irritação da pele]
H318 (10.42%): Provoca lesões oculares graves [Perigo Lesões oculares graves / irritação ocular]
Códigos de Declaração de PrecauçãoP210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P264+P265, P280, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P354+P338 316, P317, P321, P363, P370, P378+P403, P235+P405, P501 e PXNUMX
(A declaração correspondente a cada código P pode ser encontrada no Classificação GHS página.)

Outros dados

Similaridade às drogas
Componente de regras de Lipinski
Peso molecular166.723
log P2.264
HBA1
HBD0
Regras de Lipinski correspondentes4
Componente de regras Veber
Área de superfície polar (PSA)9.23
Bond rotativo (RotB)4
Regras correspondentes do Veber2
Use o padrão
Cloreto de 2-(trimetilsilil)etoximetil CAS 76513-69-4 (SEM-Cl) é um composto de organossilício comumente usado como um grupo protetor em síntese orgânica. 
SEM-Cl é frequentemente usado como um grupo protetor em síntese orgânica, particularmente para proteger grupos hidroxila (-OH) e amino (-NH2). O uso de grupos protetores pode evitar que esses grupos funcionais sofram reações indesejadas durante o processo de síntese, aumentando assim a seletividade e a eficiência da síntese.
Na síntese de moléculas orgânicas complexas, SEM-Cl pode ser usado para proteger temporariamente certos grupos funcionais. Uma vez que outras partes da síntese são concluídas, o grupo protetor pode ser removido sob condições específicas para restaurar o grupo funcional original.

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