3,6-Dinitro-9H-carbazol CAS#: 3244-54-0; ChemWhat Código: 1491281
identificação
| Nome do Produto | 3,6-Dinitro-9H-carbazol |
| Nome IUPAC | 3,6-dinitro-9H-carbazol |
| Estrutura molecular |  |
| Número do CAS Registry | 3244-54-0 |
| Número EINECS | 221-814-4 |
| Sinônimos | 3-Pyridinamin;3-Pyridinamine;3-Pyridinamine;pyridin-3-amine;T6NJ CZ;3- Aminopyridine;3-Amino-pyridine;3-pyridylamine;Amino-3 pyridine;m-Aminopyridine;MS/MS-1064463;Pyridin-3-y3,6-Dinitro-9H-carbazole 3244-54-0 3,6-Dinitrocarbazol 9H-Carbazol, 3,6-dinitro- L5YYP3DVN9 9H-Carbazol,3,6-dinitro- Carbazol, 3,6-dinitro- CCRIS 6772 EINECS 221-814-4 Maybridge1_002104 UNII-L5YYP3DVN9 Opera1_673803 SCHEMBL155013 SCHEMBL631957 HMS547H14 DTXSID80186179 STK673606 AKOS003653972 AS-75794 ST4032785 CS-0094238 NS00029280 N16913 10.14272/IARXLBTXILYASE-UHFFFAOYSA-N.1 EN300-18547434 doi:10.14272/IARRXLBTXILYASE-UHFFFAOYSA-N.1 Q63408793 InChI=1/C12H7N3O4/c16-14(17)7-1-3-11-9(5-7)10-6-8(15(18)19)2-4-12(10)13-11/h1-6,13 |
| Fórmula Molecular | C12H7N3O4 |
| Peso molecular | 257.2 |
| InChI | InChI=1S/C12H7N3O4/c16-14(17)7-1-3-11-9(5-7)10-6-8(15(18)19)2-4-12(10)13-11/h1-6,13H |
| Chave InChI | IARXLBTXILYASE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=CC2=C(C=C1[N+](=O)[O-])C3=C(N2)C=CC(=C3)[N+](=O)[O-] |
| Informação de Patentes | ||
| ID da patente | Título | Data de publicação |
| CN113200906 | Derivado de carbazol triamina e método de preparação e aplicação do mesmo | 2021 |
| US2004 / 138301 | Desacopladores químicos para o tratamento da obesidade | 2004 |
Dados físicos
| Ponto de fusão, °C | Solvente (ponto de fusão) |
| 242 - 244 | |
| 242 - 243 | |
| 242 - 243 | |
| 300 | |
| 383 - 385 | dimetilformamida |
| 351 | |
| 386 - 387 | nitrobenzeno |
| Descrição (Association (MCS)) | Solvente (Associação (MCS)) | Temperatura (Associação (MCS)), ° C | Parceiro (Associação (MCS)) |
| Constante de estabilidade do complexo com ... | acetonitrilo | 26.85 | 3,6-diamino-9H-carbazol |
Spectra
| Descrição (espectroscopia de RMN) | Núcleo (espectroscopia de RMN) | Solventes (Espectroscopia de RMN) | Frequência (Espectroscopia de RMN), MHz |
| Turnos químicos | 1H | dimetilsulfóxido-d6 | |
| Turnos químicos | 1H | dimetilsulfóxido-d6 | 400 |
| Turnos químicos | 1H | [D3] acetonitrilo | 400 |
| Mudanças químicas, espectro | 1H | dimetilsulfóxido-d6 | 400 |
| Turnos químicos | 1H | dimetilsulfóxido-d6 | 400 |
| Turnos químicos | 1H | dimetilsulfóxido-d6 | 400 |
| Espectro | 1H | dimetilsulfóxido-d6 | 300.151 |
| Descrição (Espectroscopia IV) | Solvente (Espectroscopia IR) |
| Bandas | brometo de potássio |
| Bandas | brometo de potássio |
| Bandas | brometo de potássio |
| Espectro | KBr |
| Bandas | KBr |
| Descrição (Espectroscopia UV / VIS) | Solvente (Espectroscopia UV / VIS) | Comentário (Espectroscopia UV / VIS) | Absorção Maxima (UV / VIS), nm | Ext./Abs Coeficiente, l · mol-1cm-1 |
| acetonitrilo | Observação: 298 K | 260, 320, 360 | 100000, 90000, 47344 | |
| Espectro | acetonitrilo | Observação: 298 K | ||
| Absorção do estado excitado UV | ||||
| Espectro | acetonitrilo | |||
| UV / VIS | ||||
| Espectro | ||||
| Espectro | aq. 1,2-diamino-etano | 350 - 550 nm |
Rota de Síntese (ROS)
| Condições | Rentabilidade |
| Com monohidrato de nitrato de cobre(II); anidrido acético; ácido acético a 100℃; por 0.5h; Procedimento experimental 3.1 2.3.1. Síntese de 3,6-dinitrocarbazol (1) Cu (NÃO3)2H ·2O (5.23 g, 22 mmol) foi adicionado a uma mistura de ácido acético (10 mL) e anidrido acético (25 mL) à temperatura ambiente. A mistura foi agitada por 10-20 min, e a esta solução foi então adicionado carbazol (3.00 g, 18 mmol) lentamente em porções ao longo de 5 min [32]. Calor foi gerado durante a adição (a temperatura subiu para cerca de 100 °C), e mais 10 mL de ácido acético foram adicionados. A mistura foi agitada a esta temperatura por 30 min e então vertida em água destilada (200 mL). O precipitado foi coletado por filtração, lavado com água (100 mL × 3). O produto ainda úmido foi então dissolvido em uma solução aquosa alcoólica de potássio (KOH 25 g, água 250 mL e etanol 250 mL). A solução ficou vermelha. Após agitação por 30 min, a solução foi filtrada e o filtrado acidificado com ácido clorídrico concentrado. O precipitado amarelo foi então coletado por filtração, lavado com água e seco a 100 °C sob vácuo, resultando em um sólido amarelo de 3.94 g (85%). Pf: 242-243 °C; FT-IR (KBr, cm-1): 3091 (alongamento NH), 1508, 1328 (-NO2 alongamento assimétrico e simétrico), 860 (CN); 1RMN de 400H (XNUMX MHz, DMSO-d6) δ 11.10 (s, 1 H, NH), 9.34 (d, 2 H, J = 2.3 Hz), 8.40 (dd, 2 H, J = 2.3 Hz, J = 8.9 Hz), 7.78 (d, 2 H, J = 8.9 Hz). | 85% |
| Com nitrato de cobre(II) trihidratado; anidrido acético; ácido acético a 100℃; por 0.5h; Procedimento experimental 1.1 Síntese de (1) 3, 6-dinitro-carbazol Uma mistura de Cu(N03)2 · 3H20 (5 g, 23 μmol) foi adicionada a um balão de três gargalos de 22 mL, e então foram adicionados 100 mL de ácido acético e 10 mL de anidrido acético, agitados à temperatura ambiente por 20 minutos para dissolver o sólido; carbazol pesado (10 g, 3 μmol) foi adicionado lentamente à solução para produzir muito calor durante a adição, a temperatura subiu para cerca de 00 ° C, complementado com 18 mL de ácido acético, a reação foi de 100 minutos. Após a conclusão da reação, a mistura de reação foi vertida em 10 mL de água destilada, agitada, filtrada, lavada com água destilada até que o eluato fosse neutro; bolo de filtração obtido é dissolvido em um primeiro álcali (fabricado por 30g K200H, 25mL de água destilada, 0mL de etanol adicionado), agitado por 250min, filtrado para dar um filtrado marrom com ácido clorídrico concentrado (fração de massa de 250% de ácido clorídrico concentrado) foi filtrado acidificadoPara um grande número de sólido amarelo foi precipitado, o precipitado foi filtrado, lavado com água várias vezes e seco para dar um sólido amarelo 30. 36g, isto é, 3, 94-Nitro carbazol, 3% de rendimento. | 85% |
| Com nitrato de cobre hemi(pentahidratado); anidrido acético; ácido acético a 15 – 90℃; por 1.16667h; Procedimento experimental 4.1.1. 3,6-Dinitro-9H-carbazol (2) Uma mistura homogênea de Cu(NO3)2· 2.5H2O (30 mmol), ácido acético (20 mL) e anidrido acético (30 mL) foi preparado à temperatura ambiente. A esta solução foram adicionados carbazol (25 mmol) em pequenas porções ao longo de 10 min. A temperatura foi mantida a 15-20°C durante a adição de carbazol. A temperatura foi deixada subir até à temperatura ambiente durante um período de 30 min e depois para 90 °C. A reação continuou com agitação por um período de 30 min a esta temperatura. A mistura foi despejada em 250 mL de água destilada com agitação constante. O precipitado foi coletado por filtração e lavado cinco vezes cada com cerca de 100 mL de água destilada. O filtrado foi seco a vácuo. A cromatografia em sílica gel, eluindo com petróleo/EtOAC (3:1) deu 2 (5.23 g, 81%) como um sólido amarelo. pf >300 °C (lit.27 p.f. >300 °C). 1RMN de 400H (XNUMX MHz, DMSO-d6) δ 12.69 (s, 1H), 9.50 (d, J = 2.1 Hz, 2H), 8.40 (dd, J = 9.0, 2.1 Hz, 2H), 7.77 (d, J = 9.0 Hz, 2H). ESI-MS m/z: 258[M+H]+. | 81% |
Segurança e Riscos
Não existem dados disponíveis
Outros dados
| Transporte | Sob temperatura ambiente, longe da luz |
| codigo hs | |
| Armazenamento | Sob temperatura ambiente, longe da luz |
| Shelf Life | 1 ano |
| Preço de mercado |
| Similaridade às drogas | |
| Componente de regras de Lipinski | |
| Peso molecular | 257.205 |
| log P | 3.315 |
| HBA | 1 |
| HBD | 1 |
| Regras de Lipinski correspondentes | 4 |
| Componente de regras Veber | |
| Área de superfície polar (PSA) | 107.43 |
| Bond rotativo (RotB) | 2 |
| Regras correspondentes do Veber | 2 |
| Use o padrão |
| O 3,6-dinitro-9H-carbazol é um composto com propriedades de fluorescência e pode ser utilizado na preparação de materiais luminescentes. Ele pode apresentar potencial desempenho optoeletrônico em diodos orgânicos emissores de luz (OLEDs) e corantes fluorescentes. Devido à sua cor única e propriedades de absorção de luz, o 3,6-dinitro-9H-carbazol pode ser utilizado como componente em pigmentos para corantes, tintas e tintas para pintura. É importante observar que a preparação e o uso de explosivos são ilegais e perigosos. No entanto, como o 3,6-dinitro-9H-carbazol é um composto nitrosubstituído, seus grupos funcionais nitro podem lhe conferir propriedades explosivas. No entanto, a produção e o uso de explosivos são altamente regulamentados e exigem licenças e conhecimento especializado. |
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