3,6-Diphenyl-9H-carbazole CAS#: 56525-79-2; ChemWhat Código: 1411497

identificaçãoDados físicosSpectra
Rota de Síntese (ROS)Segurança e RiscosOutros dados

identificação

Nome do Produto3,6-difenil-9H-carbazol
Nome IUPAC3,6-difenil-9H-carbazol 
Estrutura molecular
Número do CAS Registry 56525-79-2
Sinônimos3,6-difenil-9H-carbazol
56525-79-2
3,6-difenilcarbazol
9H-Carbazol, 3,6-difenil-
MFCD00222619
6654-68-8
3,6-difenil carbazol
3,6-Bifenil-9H-carbazol
Opera1_545753
Opera1_815242
3,6-di-fenil-9h-carbazol
SCHEMBL149685
3,6-difenilcarbazol, 99%
YSZC1788
AMY8728
DTXSID80985149
ACT09862
STK927806
AKOS002336524
OL10012
SB66927
AC-28755
AS-10598
SY036866
CS-0080917
D4433
FT-0733900
A831073
Fórmula MolecularC24H17N
Peso molecular319.4
InChI InChI=1S/C24H17N/c1-3-7-17(8-4-1)19-11-13-23-21(15-19)22-16-20(12-14-24(22)25-23)18-9-5-2-6-10-18/h1-16,25H
Chave InChIPCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N  
Canônico SMILESC1=CC=C(C=C1)C2=CC3=C(C=C2)NC4=C3C=C(C=C4)C5=CC=CC=C5  
Informação de Patentes
ID da patenteTítuloData de publicação
 CN114656396Composto orgânico e sua aplicação, e dispositivo orgânico eletroluminescente contendo composto orgânico2022
KR2021 / 75622Novo composto e dispositivo orgânico emissor de luz compreendendo o mesmo 2021
 KR2021 / 75621Novo composto e dispositivo orgânico emissor de luz compreendendo o mesmo2021
KR2021 / 75620Novo composto e dispositivo orgânico emissor de luz compreendendo o mesmo2021
 CN112876406Composto de carbazol deuterado, método de preparação do mesmo, material fotoelétrico e medicamento2021

Dados físicos

AparênciaPó branco
Ponto de Fusão, ° C Solvente (ponto de fusão)
177.1
186hexano, acetato de etila
186

Spectra

Descrição (espectroscopia de RMN)Núcleo (espectroscopia de RMN)Solventes (Espectroscopia de RMN)Frequência (Espectroscopia de RMN), MHz
Turnos químicos1Hclorofórmio-d1400
Turnos químicos1Hclorofórmio-d1400
Turnos químicos13Cclorofórmio-d1
Mudanças químicas, espectro1Hclorofórmio-d1600
Mudanças químicas, espectro13Cclorofórmio-d1151
3,6-Difenil-9H-carbazol Nº CAS: 56525-79-2 NMR
Descrição (Espectroscopia IV)Solvente (Espectroscopia IR)
BandasKBr
Descrição (Espectroscopia UV / VIS)Solvente (Espectroscopia UV / VIS)
EspectroN, N-dimetil-formamida
Espectrotolueno
Espectrotetraidrofurano

Rota de Síntese (ROS)

Rota de Síntese (ROS) de 3,6-Difenil-9H-carbazol CAS 56525-79-2

CondiçõesProdução
Com tetraquis(trifenilfosfina)paládio(0); carbonato de potássio em 1,4-dioxano; água a 90 ℃;86%
Com tetraquis(trifenilfosfina)paládio(0); carbonato de potássio em 1,4-dioxano a 90℃; por 24h; Atmosfera inerte;86%
Com tetraquis(trifenilfosfina)paládio(0); carbonato de potássio em etanol; água; tolueno a 80℃; por 20h; Atmosfera inerte;

Procedimento experimental

Adicionar 3,6-dibromocarbazol (9.75g, 30.00mmol, 1.0 equivalente) a um balão seco de três tubuladuras com um rotor de agitação magnética e condensador.Ácido fenilborônico (8.78g, 72.00mmol, 2.4 equivalentes),Tetrakis(trifenilfosfina)paládio ( 347mg, 0.3mmol, 10mol%), carbonato de potássio (20.73g, 150.00mmol, 3 equivalentes),Em seguida, bombeie nitrogênio três vezes,Adicione tolueno/etanol/água (30mL/30mL/10mL) sob proteção de nitrogênio. A mistura foi agitada e reagiu em um banho de óleo a 80°C por 20 horas. TLC monitora até que a reação das matérias-primas esteja completa e esfrie até a temperatura ambiente. Uma pequena quantidade de água foi adicionada e extraída duas vezes com diclorometano. As fases orgânicas foram combinadas, seco sobre sulfato de sódio anidro e filtrado. O solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. O produto bruto obtido é separado e purificado por coluna de cromatografia em gel de sílica, eluente: éter de petróleo/acetato de etil = 20:1-5:1, O intermediário Obteve-se 3,6-difenilcarbazol, 7.95 g de sólido marrom claro, e o rendimento foi de 83%.
83%

Segurança e Riscos

Pictogramas)ponto de exclamação
SignalAviso
Declarações de perigo GHSH302 (33.33%): Nocivo por ingestão [Warning Toxicidade aguda, oral]
H315 (100%): Causa irritação na pele [Aviso Corrosão / irritação da pele]
H317 (33.33%): Pode causar uma reação alérgica na pele [Warning Sensitization, Skin]
H319 (100%): Provoca irritação ocular grave [Aviso Lesões oculares graves / irritação ocular]
H335 (33.33%): Pode causar irritação das vias respiratórias [Aviso Toxicidade para órgãos-alvo específicos, exposição única; Irritação do trato respiratório
Códigos de Declaração de PrecauçãoP261, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P333+P313, P337 317+ P362, P364+P403, P233+P405, P501 e PXNUMX
(A declaração correspondente a cada código P pode ser encontrada no Classificação GHS página.)

Outros dados

TransporteSob a temperatura ambiente e longe da luz
codigo hs
ArmazenamentoSob a temperatura ambiente e longe da luz
Shelf Life1 ano
Preço de mercado
Similaridade às drogas
Componente de regras de Lipinski
Peso molecular319.406
log P7.411
HBA1
HBD1
Regras de Lipinski correspondentes3
Componente de regras Veber
Área de superfície polar (PSA)15.79
Bond rotativo (RotB)2
Regras correspondentes do Veber2
pXParâmetroValor (qual)Valor (quant)UnidadeTargetEfeito
8.05pIC50 (replicação de vírus) =8.05agente antiviral
8.05pIC50=8.05Topoisomerase dna ii 180kda (Beta) [vírus da imunodeficiência humana 1]: selvagem
5.65EC90 (quantidade de proteína P24)>20 µM
5.48IC50 (atividade de protease)3.3µM
4.63IC5023.45μgagente antifúngico
4.59IC502.45μg / mlagente antifúngico
4.45IC503.33μg / mlagente antifúngico
4taxa de estimulaçãoAtivoCanal de cálcio ativado por alta voltagem [rato]: Selvagem
3.44IC5034.55μg / mlagente antifúngico
Resultados Quantitativos
1 de 10Efeitoatividade inibitória
TargetD-aminoácido oxidase [humana]: Selvagem
Ação de substância no alvoinibidor
Descrição do ensaio Concentração inibitória do composto contra a D-aminoácido oxidase recombinante humana (DAO) expressa em células pLysS de Escherichia coli BL21 (DE3) após incubação em pirofosfato de sódio 40 mM, pH 8.3 por 10 minutos a 37 graus C, usando D-alanina 10 mM como substrato
2 de 10 Descrição do ensaioO valor de Clog P do composto foi calculado usando o LogP de Hansch
MediçãoValor de obstrução P do composto
3 de 10Descrição do ensaioA constante de dissociação do composto foi medida usando a equação de Hammett
MediçãoConstante de dissociação
4 de 10Descrição do ensaioA acidez da ligação de hidrogênio do composto foi determinada
MediçãoAcidez da ligação de hidrogênio
5 de 10 TargetAmida hidrolase de ácidos graxos 1: Selvagem
Ação de substância no alvoinibidor
Descrição do ensaioAtividade inibitória do composto contra a amida hidrolase de ácidos graxos em fosfato de sódio 0.1 M, pH 8.0
6 de 10Descrição do ensaioA constante de dissociação ácida do composto foi determinada
MediçãoConstante de dissociação ácida
7 de 10Material biológicoLinha celular CEM-T4
Descrição do ensaioO índice de seletividade do composto foi medido como concentração citotóxica contra células CEM-T4 falsamente infectadas até a concentração efetiva necessária para obter citopatogenicidade induzida pelo HIV
Resultados SI50 não calculado
MediçãoSI50
8 de 10EfeitoGenotóxico
Material biológicoLinha celular HL-60
9 de 10Efeitoagente antibiótico
Material biológicoStaphylococcus aureus
Descrição do ensaioEfeito: antistaphylococcal
10 de 10Resultados efeito na secreção de fosfatidilcolina em culturas primárias de pneumócitos tipo II de rato
Use o padrão
3,6-Difenil-9H-carbazol CAS#: 56525-79-2 é um importante composto orgânico com aplicações versáteis. Em primeiro lugar, encontra uso extensivo no campo da optoeletrônica. O 3,6-difenil-9H-carbazol é um material fluorescente e pode ser empregado na fabricação de diodos orgânicos emissores de luz (OLEDs).

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