Com cloreto de hidrogênio; hidróxido de sódio; sódio; triclorofosfato Em etanol
Procedimento experimental PREPARAÇÃO DOS COMPOSTOS INICIAIS Uma solução de 2.3 g (0.1 mol) de sódio em 50 ml de etanol é adicionada gota a gota a 0° C a uma solução de 45.9 g (0.1 mol) de brometo de dietoxietil-trifenilfosfônio em 200 ml de etanol. Posteriormente, 19.8 g (0.1 mol) de 3-fenoxibenzaldeído são adicionados gota a gota, o lote é mantido a 0° C por 2 horas e 2 horas a 25° C. Após a concentração, ele é extraído com tolueno, filtrado, seco e o solvente é destilado a vácuo. São obtidos 25.7 g (86% da teoria) de aldeído 3-fenoxicinâmico-dietilacetal que são aquecidos por 2 horas a 50° C com 100 ml de HCl 4 N. O lote é extraído duas vezes com 50 ml de éter cada, a fase de éter é agitada com solução saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio. Após ter destilado o solvente in vacuo, e após a destilação, 14.5 g (65% da teoria) de 3-(3-fenoxifenil)-2-propenal, p.e. 150°-160° C./0.3 mm Hg, nD25 =1.6339 são obtidos. STR20 50 ml de dimetilformamida são adicionados a 5°-10° C. a 60 g de oxicloreto de fósforo, e agitados por mais 30 minutos. Dentro de 1 hora, 42.4 g (0.2 mol) de 3-fenoxi-acetofenona são adicionados a 10° C., e o lote é então agitado por mais 4 horas a 25° C. Depois disso, a solução é agitada em água gelada, e extraída com 200 ml de diclorometano. A fase orgânica é agitada com solução de hidróxido de sódio a 10% e água, e seca sobre sulfato de sódio. Após a remoção do solvente in vacuo, 38.2 g (74%) de 3-cloro-3-(3-fenoxifenil)-2-propenal, nD23 =1.6509, são obtidos. STR21 | |