1,2,3,4,6-Penta-O-benzoil-alfa-D-manopiranose CAS #: 41569-33-9

identificaçãoDados físicosSpectra
Rota de Síntese (ROS)Segurança e RiscosOutros dados

identificação

Nome do Produto1,2,3,4,6-Penta-O-benzoil-alfa-D-manopiranose
Nome IUPAC(3,4,5,6-tetrabenzoiloxoxan-2-il) metil benzoato
Estrutura molecularEstrutura de 1,2,3,4,6-Penta-O-benzoil-alfa-D-manopiranose CAS 41569-33-9
Número do CAS Registry +41569 33 9 XNUMX
Número EINECSNão existem dados disponíveis
Número MDLNão existem dados disponíveis
Número de Registro BeilsteinNão existem dados disponíveis
Sinônimos1,2,3,4,6-penta-O-benzoil-D-glucopiranosídeo, 1,2,3,4,6-penta-O-benzoil α-D-glucopiranosídeo, 1,2,3,4,6 -penta-O-benzil-β-D-glucopiranosídeo, benzoil 2,3,4,6-tetra-O-benzoil-D-glucopiranosídeo, 1,2,3,4,6-penta-O-benzoil-D- glucopiranose, penta-O-benzoil-D-glucopiranose, glucopiranose per-O-benzoilada
Fórmula MolecularC41H32O11
Peso molecular700.69
InChIInChI=1S/C41H32O11/c42-36(27-16-6-1-7-17-27)47-26-32-33(49-37(43)28-18-8-2-9-19-28)34(50-38(44)29-20-10-3-11-21-29)35(51-39(45)30-22-12-4-13-23-30)41(48-32)52-40(46)31-24-14-5-15-25-31/h1-25,32-35,41H,26H2
Chave InChIJJNMLNFZFGSWQR-UHFFFAOYSA-N
Canônico SMILESC1=CC=C(C=C1)C(=O)OCC2C(C(C(C(O2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)OC(=O)C4=CC=CC=C4)OC(=O)C5=CC=CC=C5)OC(=O)C6=CC=CC=C6
Informação de Patentes
ID da patenteTítuloData de publicação
US2016 / 264609MÉTODO DE SÍNTESE E INTERMÉDIO DE DESACARÍDO DO MESMO2016

Dados físicos

AparênciaPó branco a esbranquiçado
SolubilidadeNão existem dados disponíveis
Ponto de inflamaçãoNão existem dados disponíveis
Índice de refraçãoNão existem dados disponíveis
SensibilidadeNão existem dados disponíveis
Ponto de Fusão, ° C
172 – 174

Spectra

Descrição (espectroscopia de RMN)Núcleo (espectroscopia de RMN)Solventes (Espectroscopia de RMN)Frequência (Espectroscopia de RMN), MHz
Mudanças químicas, espectro1Hclorofórmio-d1599.9
Mudanças químicas, espectro13Cclorofórmio-d1150.8
1Hclorofórmio-d1
Turnos químicos1HCDCl3300
Turnos químicos13CCDCl375
1,2,3,4,6-Penta-O-benzoil-alfa-D-manopiranose CAS #: 41569-33-9 HNMRHNMR de 1,2,3,4,6-Penta-O-benzoil-alfa-D-manopiranose CAS 41569-33-9
Descrição (Espectrometria de Massa)Comentário (Espectrometria de Massa)Pico
ESI (ionização por electrospray), HRMS (espectrometria de massa de alta resolução)Pico molecular 723.1818 m / z

Rota de Síntese (ROS)

Via de síntese (ROS) de 1,2,3,4,6-Penta-O-benzoil-alfa-D-manopiranose CAS 41569-33-9
Via de síntese (ROS) de 1,2,3,4,6-Penta-O-benzoil-alfa-D-manopiranose CAS 41569-33-9
condiçõesProdução
Com brometo de hidrogênio; ácido acético em diclorometano a 0 - 20 ℃; por 2h;
Procedimento experimental
Etapa (b) [00245] A uma solução de 1,2,3,4,6-penta-O-benzoil-D-glucopiranose (2.5 g, 3.57 mmol) em CH anidro2C12 a 0 ° C foi adicionada solução de HBr em AcOH (33%, 10 mL) e agitada durante 1 hora. A temperatura foi então aumentada para a temperatura ambiente e agitada durante mais uma hora. O solvente foi removido sob vácuo e o resíduo foi dissolvido em CH2C12 (100 mL) e neutralizado com NaHC0 aquoso saturado3 (50 mL). A camada orgânica foi separada e lavada com H20 (3 x 50 mL), NaHC0 aquoso saturado3 (3 x 30 mL) e salmoura (2 x 30 mL). Em seguida, a solução foi seca com Na anidro2S04, filtrado e concentrado em vácuo para se obter brometo de 2,3,4,6-tetra-O-benzoil-aD-glucopiranosil quantitativamente como um sólido espumoso branco
100%
Com brometo de hidrogênio Em anidrido acético; ácido acético a 50 ℃; por 4.5h;97%
Com cloreto de hidrogênio; brometo de hidrogênio em 1,2-dicloro-etano a 20 ℃; por 2h; Resfriamento com gelo;
Procedimento experimental
Reagentes e condições de reação: cloreto de benzoílo, piridina, temperatura ambiente; () 33% de ácido bromídrico em ácido acético, 1,2-dicloroetano, temperatura ambiente.
Etapas de preparação: (i) tomando D-glicose (. 15g, 83 26mmol) no frasco de reação foi adicionado 150mL de piridina anidra, agitada à temperatura ambiente por 30min, foi adicionado gota a gota cloreto de benzoil (60mL, 520.7mmol) sob banho de gelo-água resfriado suficientemente. Conclusão da adição gota a gota, agitação à temperatura ambiente durante 15 min, depois a reação foi continuada a 60 ° C 2h. A solução de reação foi vertida em água gelada, repousar até após a cura e a torta de filtro foi lavada sucessivamente com ácido clorídrico diluído, água e metanol e seca para obter uma amostra de pó branco S-1 (53 g, rendimento 47% ) (ii) para tomar Sl (91.7g, 20. 28mmol) no frasco de reação foi adicionado 54mLl, 2-dicloroetano foi adicionado gota a gota solução de ácido bromídrico / ácido acético a 33% (80mL, 463mmol) sob um banho de gelo-água suficientemente resfriado . Conclusão da adição gota a gota, depois agitada à temperatura ambiente durante 3h. A solução de reação foi vertida em uma mistura de acetato de etila e água gelada, a fase orgânica extraída foi lavada sucessivamente com bicarbonato de sódio aquoso saturado e água, seca sobre sulfato de magnésio anidro e acetato de etila recuperado sob pressão reduzida, o resíduo resultante foi 2 mL de dispersão de ciclohexano , ultrassom, um sólido, o bolo de filtração seco para obter um pó branco de 300-tetrabenzoil- (2,3,4,6-bromo-glucopiranose (S-1) 02 g, rendimento 17.48%.
92%

Segurança e Riscos

Não existem dados disponíveis

Outros dados

TransportesNONH para todos os modos de transporte
Sob a temperatura ambiente e longe da luz
codigo hsSem dados disponíveis
ArmazenarSob a temperatura ambiente e longe da luz
Shelf Life2 anos
Preço de mercadoUSD
Similaridade às drogas
Componente de regras de Lipinski
Peso molecular700.698
logP8.872
HBA11
HBD0
Regras de Lipinski correspondentes1
Componente de regras Veber
Área de superfície polar (PSA)140.73
Bond rotativo (RotB)16
Regras correspondentes do Veber0
Use o padrão
1,2,3,4,6-Penta-O-benzoil-alfa-D-manopiranose CAS #: 41569-33-9 usado como intermediários farmacêuticos.

Comprar reagente

Nenhum fornecedor de reagente? Envie uma pergunta rápida para ChemWhat
Quer ser listado aqui como um fornecedor de reagente? (Serviço pago) Clique aqui para entrar em contato ChemWhat

Fabricantes aprovados

Caming Pharmaceutical Ltdhttp://www.caming.com/
Quer ser listado como um fabricante aprovado (serviço gratuito, mas requer aprovação)? Faça o download e preencha esta forma e enviar de volta para [email protegido]

Mais fornecedores

Watson International Limited Envie uma consulta rápida para Watson
Quer ser listado aqui como fornecedor? (Serviço pago) Clique aqui para entrar em contato ChemWhat

Contate-nos para outra ajuda

Contate-nos para outros serviços como transferência de tecnologia, literatura sintética, sourcing, propaganda, etc. Clique aqui para entrar em contato ChemWhat