1,2,3,4,6-Penta-O-benzoil-alfa-D-manopiranose CAS#: 41569-33-9; ChemWhat Código: 1397578
identificação
| Nome do Produto | 1,2,3,4,6-Penta-O-benzoil-alfa-D-manopiranose |
| Nome IUPAC | (3,4,5,6-tetrabenzoiloxoxan-2-il) metil benzoato |
| Estrutura molecular |  |
| Número do CAS Registry | 41569-33-9 |
| Número EINECS | Não existem dados disponíveis |
| Número MDL | Não existem dados disponíveis |
| Número de Registro Beilstein | Não existem dados disponíveis |
| Sinônimos | 1,2,3,4,6-penta-O-benzoil-D-glucopiranosídeo, 1,2,3,4,6-penta-O-benzoil α-D-glucopiranosídeo, 1,2,3,4,6 -penta-O-benzil-β-D-glucopiranosídeo, benzoil 2,3,4,6-tetra-O-benzoil-D-glucopiranosídeo, 1,2,3,4,6-penta-O-benzoil-D- glucopiranose, penta-O-benzoil-D-glucopiranose, glucopiranose per-O-benzoilada |
| Fórmula Molecular | C41H32O11 |
| Peso molecular | 700.69 |
| InChI | InChI=1S/C41H32O11/c42-36(27-16-6-1-7-17-27)47-26-32-33(49-37(43)28-18-8-2-9-19-28)34(50-38(44)29-20-10-3-11-21-29)35(51-39(45)30-22-12-4-13-23-30)41(48-32)52-40(46)31-24-14-5-15-25-31/h1-25,32-35,41H,26H2 |
| Chave InChI | JJNMLNFZFGSWQR-UHFFFAOYSA-N |
| Canônico SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=O)OCC2C(C(C(C(O2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)OC(=O)C4=CC=CC=C4)OC(=O)C5=CC=CC=C5)OC(=O)C6=CC=CC=C6 |
| Informação de Patentes | ||
| ID da patente | Título | Data de publicação |
| US2016 / 264609 | MÉTODO DE SÍNTESE E INTERMÉDIO DE DESACARÍDO DO MESMO | 2016 |
Dados físicos
| Aparência | Pó branco a esbranquiçado |
| Solubilidade | Não existem dados disponíveis |
| Ponto de inflamação | Não existem dados disponíveis |
| Índice de refração | Não existem dados disponíveis |
| Sensibilidade | Não existem dados disponíveis |
| Ponto de fusão, °C |
| 172 - 174 |
Spectra
| Descrição (espectroscopia de RMN) | Núcleo (espectroscopia de RMN) | Solventes (Espectroscopia de RMN) | Frequência (Espectroscopia de RMN), MHz |
| Mudanças químicas, espectro | 1H | clorofórmio-d1 | 599.9 |
| Mudanças químicas, espectro | 13C | clorofórmio-d1 | 150.8 |
| 1H | clorofórmio-d1 | ||
| Turnos químicos | 1H | CDCl3 | 300 |
| Turnos químicos | 13C | CDCl3 | 75 |
| Descrição (Espectrometria de Massa) | Comentário (Espectrometria de Massa) | Pico |
| ESI (ionização por electrospray), HRMS (espectrometria de massa de alta resolução) | Pico molecular | 723.1818 m / z |
Rota de Síntese (ROS)
| Condições | Rentabilidade |
| Com brometo de hidrogênio; ácido acético em diclorometano a 0 - 20 ℃; por 2h; Procedimento experimental Etapa (b) [00245] A uma solução de 1,2,3,4,6-penta-O-benzoil-D-glucopiranose (2.5 g, 3.57 mmol) em CH anidro2C12 a 0 ° C foi adicionada solução de HBr em AcOH (33%, 10 mL) e agitada durante 1 hora. A temperatura foi então aumentada para a temperatura ambiente e agitada durante mais uma hora. O solvente foi removido sob vácuo e o resíduo foi dissolvido em CH2C12 (100 mL) e neutralizado com NaHC0 aquoso saturado3 (50 mL). A camada orgânica foi separada e lavada com H20 (3 x 50 mL), NaHC0 aquoso saturado3 (3 x 30 mL) e salmoura (2 x 30 mL). Em seguida, a solução foi seca com Na anidro2S04, filtrado e concentrado em vácuo para se obter brometo de 2,3,4,6-tetra-O-benzoil-aD-glucopiranosil quantitativamente como um sólido espumoso branco | 100% |
| Com brometo de hidrogênio Em anidrido acético; ácido acético a 50 ℃; por 4.5h; | 97% |
| Com cloreto de hidrogênio; brometo de hidrogênio em 1,2-dicloro-etano a 20 ℃; por 2h; Resfriamento com gelo; Procedimento experimental Reagentes e condições de reação: cloreto de benzoílo, piridina, temperatura ambiente; () 33% de ácido bromídrico em ácido acético, 1,2-dicloroetano, temperatura ambiente. Etapas de preparação: (i) tomando D-glicose (. 15g, 83 26mmol) no frasco de reação foi adicionado 150mL de piridina anidra, agitada à temperatura ambiente por 30min, foi adicionado gota a gota cloreto de benzoil (60mL, 520.7mmol) sob banho de gelo-água resfriado suficientemente. Conclusão da adição gota a gota, agitação à temperatura ambiente durante 15 min, depois a reação foi continuada a 60 ° C 2h. A solução de reação foi vertida em água gelada, repousar até após a cura e a torta de filtro foi lavada sucessivamente com ácido clorídrico diluído, água e metanol e seca para obter uma amostra de pó branco S-1 (53 g, rendimento 47% ) (ii) para tomar Sl (91.7g, 20. 28mmol) no frasco de reação foi adicionado 54mLl, 2-dicloroetano foi adicionado gota a gota solução de ácido bromídrico / ácido acético a 33% (80mL, 463mmol) sob um banho de gelo-água suficientemente resfriado . Conclusão da adição gota a gota, depois agitada à temperatura ambiente durante 3h. A solução de reação foi vertida em uma mistura de acetato de etila e água gelada, a fase orgânica extraída foi lavada sucessivamente com bicarbonato de sódio aquoso saturado e água, seca sobre sulfato de magnésio anidro e acetato de etila recuperado sob pressão reduzida, o resíduo resultante foi 2 mL de dispersão de ciclohexano , ultrassom, um sólido, o bolo de filtração seco para obter um pó branco de 300-tetrabenzoil- (2,3,4,6-bromo-glucopiranose (S-1) 02 g, rendimento 17.48%. | 92% |
Segurança e Riscos
| Não existem dados disponíveis |
Outros dados
| Transporte | NONH para todos os modos de transporte |
| Sob a temperatura ambiente e longe da luz | |
| codigo hs | Sem dados disponíveis |
| Armazenamento | Sob a temperatura ambiente e longe da luz |
| Shelf Life | 2 Anos |
| Preço de mercado | USD |
| Similaridade às drogas | |
| Componente de regras de Lipinski | |
| Peso molecular | 700.698 |
| log P | 8.872 |
| HBA | 11 |
| HBD | 0 |
| Regras de Lipinski correspondentes | 1 |
| Componente de regras Veber | |
| Área de superfície polar (PSA) | 140.73 |
| Bond rotativo (RotB) | 16 |
| Regras correspondentes do Veber | 0 |
| Use o padrão |
| 1,2,3,4,6-Penta-O-benzoil-alfa-D-manopiranose CAS #: 41569-33-9 usado como intermediários farmacêuticos. |
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